(2R,3R)-N-benzyloxycarbonal-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-prolinal | 147428-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-benzyloxycarbonal-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-prolinal
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147428-94-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: MMWJZFWTFBQMKQ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-benzyloxycarbonal-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-prolinal 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,7R,8S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 pyridine-SO3 complex 、 Dowex 50X₄-400 ion exchange resin (H+) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (2R,3R)-N-benzyloxycarbonal-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-prolinal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9

文献信息

• Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80323-9

  日期：1993.1

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor