trans-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone | 68124-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-4-methylcyclopent-4-enon；(4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 68124-43-6；99474-70-1；137493-40-4；137493-41-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: KXOWHZMNPYXWQV-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cumyloxy-2-cyclopentenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 trans-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌素的不对称全合成研究。C环片段的立体选择性构建

  摘要：

  描述了以12个步骤（总产率为24％）从易于获得的4-枯基氧基-2-环戊烯醇立体化学构建三氯噻吩的C环片段的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89245-x

文献信息

• D-Moenuronsäure (4-C-methyl-D-glucoronsäure), ein neuer baustein des antibiotikums moenomycin A.
  作者：Norbert Langenfeld、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94683-0

  日期：1978.1
• Ohira, Susumu; Nozaki, Hiroshi; Ando, Masaaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 9, p. 2437 - 2438
  作者：Ohira, Susumu、Nozaki, Hiroshi、Ando, Masaaki、Shirane, Fukue、Kondo, Hirokiyo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the asymmetric total synthesis of trichothecenes. Stereoselective construction of the c-ring fragment
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89245-x

  日期：1985.1

  A stereoselective construction of the C-ring fragment of trichothecenes from readily available 4-cumyloxy-2-cyclopentenol in 12 steps (24% overall yield) is described.

  描述了以12个步骤（总产率为24％）从易于获得的4-枯基氧基-2-环戊烯醇立体化学构建三氯噻吩的C环片段的方法。