3,5-diacetoxy-4-(3-acetoxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-eicosahydro-picen-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 261176-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-diacetoxy-4-(3-acetoxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-eicosahydro-picen-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 261176-66-3
• 化学式: C₄₉H₇₄O₁₆
• 分子量: 919.117
• InChiKey: CEJBCAZRRUOBRT-PABYZQJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  208.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetoxy-4-(3-acetoxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-eicosahydro-picen-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-[[(3aS,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-diacetoxy-4-(3-acetoxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-eicosahydro-picen-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717