2-[(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: LWERPKAZMDEKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到9-(4-methylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Diammonium Hydrogen Phosphate as a Neutral and Efficient Catalyst for Synthesis of 1,8‐Dioxo‐octahydroxanthene Derivatives in Aqueous Media

  摘要：

  A new and efficient method to synthesize a 3,3,6,6,9-aryl-l,8-dioxo-octa-hydroxanthene derivative using diammonium hydrogen phosphate as catalyst was performed in water at room temperature in a short periods.

  DOI：

  10.1080/00397910701196520
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 KOH-GEBS 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2-[(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  凝胶包封的基础催化剂的简便Knoevenagel和Domino Knoevenagel / Michael反应

  摘要：

  对于一种有效的方法的Knoevenagel与活性亚甲基arenecarbaldehydes的缩合化合物如巴比土酸和麦德鲁姆在凝胶包埋碱催化剂的存在下的酸被报告。该方法已扩展为使用多米诺从二甲酮（= 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）和芳烃甲醛一锅法合成芳基亚甲基-双[3-羟基环己基-2-烯-1-酮]衍生物Knoevenagel / Michael反应序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100133

文献信息

• Envirocat EPZ-10: A Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 1,8-Dioxo-octahydroxanthenes in Aqueous Medium
  作者：D. M. Pore、T. S. Shaikh、N. G. Patil、S. B. Dongare、U. V. Desai

  DOI：10.1080/00397910903221027

  日期：2010.7.12

  An efficient method for synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes using EPZ-10 as a heterogeneous catalyst is developed. In this method, aldehydes and dimedone / cyclohexane-1,3-dione are heated at 70 °C in the presence of a catalytic amount of EPZ-10 in water as a universal solvent, affording the corresponding 1,8-dioxo-octahydroxanthenes in moderate to excellent yields. Also, domino Knoevenagel /

  开发了一种使用 EPZ-10 作为非均相催化剂合成 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽的有效方法。在该方法中，醛和二甲酮/环己烷-1,3-二酮在作为通用溶剂的水中催化量的 EPZ-10 存在下在 70 °C 下加热，得到相应的 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽中等至极好的产量。此外，在没有任何催化剂的情况下，多米诺骨牌 Knoevenagel / 杂迈克尔加成反应被描述为具有优异的产率。该方法的主要优点是收率高、反应时间短、操作简便。这种绿色方案适用于二甲酮和环己烷-1,3-二酮。
• Facile Knoevenagel and Domino Knoevenagel/Michael Reactions Using Gel-Entrapped Base Catalysts
  作者：Shital Shinde、Gajanan Rashinkar、Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/hlca.201100133

  日期：2011.11

  An efficient method for Knoevenagel condensation of arenecarbaldehydes with active methylene compounds such as barbituric acid and Meldrum's acid in the presence of gel‐entrapped base catalysts is reported. The method has been extended to the one‐pot synthesis of arylmethylene‐bis[3‐hydroxycyclohex‐2‐en‐1‐one] derivatives from dimedone (=5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione) and arenecarbaldehydes by

  对于一种有效的方法的Knoevenagel与活性亚甲基arenecarbaldehydes的缩合化合物如巴比土酸和麦德鲁姆在凝胶包埋碱催化剂的存在下的酸被报告。该方法已扩展为使用多米诺从二甲酮（= 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）和芳烃甲醛一锅法合成芳基亚甲基-双[3-羟基环己基-2-烯-1-酮]衍生物Knoevenagel / Michael反应序列。
• Diammonium Hydrogen Phosphate as a Neutral and Efficient Catalyst for Synthesis of 1,8‐Dioxo‐octahydroxanthene Derivatives in Aqueous Media
  作者：Fatemeh Darviche、Saeed Balalaie、Fatemeh Chadegani、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910701196520

  日期：2007.4.1

  A new and efficient method to synthesize a 3,3,6,6,9-aryl-l,8-dioxo-octa-hydroxanthene derivative using diammonium hydrogen phosphate as catalyst was performed in water at room temperature in a short periods.