(2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol | 87641-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptane；(2S,3R,4S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylheptane-1,3,4-triol
• CAS: 87641-44-9；98049-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: USNQXCQIPRNKQC-WBQNTZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl (2E,4S,5R,6R,7R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5,6-<1-(4-methoxyphenyl)ethylidenedioxy>-2,4,6-trimethylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 111.67h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A from D-glucose
  作者：Hitoshi Tone、Takao Nishi、Yuji Oikawa、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96566-3

  日期：1987.1

  A rather facile stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A starting from D-glucose was achieved via coupling of C1-C6 and C7-C15 segments and subsequent macrolactonization.

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。
• Alternative syntheses of the C9-C15 and C1-C5 segments of erythronolide A via regio- and stereo-selective reductive ring opening of 2,3-epoxy alcohols.
  作者：Hitoshi TONE、Masataka HIKOTA、Tatsuo HAMADA、Takao NISHI、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1155

  日期：——

  Improved syntheses are described of two segments required for the total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide. A, i.e., (2S, 3R, 4S, 5R)-2, 4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)heptane-1, 3, 4-triol corresponding to the C9-C15 subunit and (2S, 3R, 4R)-5-benzyloxy-2, 3-dimethylpentane-1, 4-diol corresponding to the C1-C5 subunit, via regio- and stereo-selective reduction of 2, 3-epoxy alcohols.

  改进了合成方法，以获得总合成（9S）-9-二氢红霉素所需的两个片段。A，即（2S，3R，4S，5R）-2, 4-二甲基-5-(4-甲氧基苄氧)庚烷-1, 3, 4-三醇，对应于C9-C15亚单位；（2S，3R，4R）-5-苄氧-2, 3-二甲基戊烷-1, 4-二醇，对应于C1-C5亚单位，通过区域和立体选择性还原2, 3-环氧醇得到。
• TONE, HITOSHI;HIKOTA, MASATAKA;HAMADA, TATSUO;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1155-1159
  作者：TONE, HITOSHI、HIKOTA, MASATAKA、HAMADA, TATSUO、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、Y+

  DOI：——

  日期：——
• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4569-4572
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.
  作者：Hitoshi TONE、Takao NISHI、Yuji OIKAWA、Masataka HIKOTA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1160

  日期：——

  As part of a study directed at the total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A, Wittig-Horner coupling was carried out between the C7-C15 segment, (2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R)-3, 5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2, 4, 6-trimethylnonanal synthesized from the C9-C15 triol, and the C1-C6 segment, diethyl (2RS, 4S, 5R, 6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3, 4-dimethoxybenzyloxy)-2-oxo-1, 3, 5-trimethylhexylphosphonate synthesized from the C1-C5 diol, to obtain the C1-C15 enone, although the yield was poor.

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。