(2R,3S,4S,5R,6R,7R)-1-benzoyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonane | 114825-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-1-benzoyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonane
• 英文别名: [(2R)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-2-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] benzoate
• CAS: 114825-83-1
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: DMUNMQKDOGPFOY-QGQJSBEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-1-benzoyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 107.75h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-1-benzoyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A from D-glucose
  作者：Hitoshi Tone、Takao Nishi、Yuji Oikawa、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96566-3

  日期：1987.1

  A rather facile stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A starting from D-glucose was achieved via coupling of C1-C6 and C7-C15 segments and subsequent macrolactonization.

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。
• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1160-1166
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4569-4572
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——