acetylenic alcohol | 82698-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetylenic alcohol
• 英文别名: 1-(1-Ethoxy-ethoxy)-6-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-hex-4-yn-2-ol；1-(1-ethoxyethoxy)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol
• CAS: 82698-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: PYPOFVWCJMEDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylenic alcohol 在 nickel boride 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.53h， 生成 methyl (5Z,8Z)-11-acetyloxy-12-oxododeca-5,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 11R- and 11S-HETE and of 11-R,S-HPETE methyl esters

  摘要：

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。

  DOI：

  10.1139/v83-132
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 、 2-((1-乙氧基乙氧基)甲基)环氧乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 acetylenic alcohol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 11R- and 11S-HETE and of 11-R,S-HPETE methyl esters

  摘要：

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。

  DOI：

  10.1139/v83-132

文献信息

• Total synthesis of 11(R,S)-HETE ()
  作者：George Just、Corinne Luthe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87096-3

  日期：1982.1
• JUST, G.;LUTHE, C.;VIET, MINH, TAN, PHAN, CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 4, 712-717
  作者：JUST, G.、LUTHE, C.、VIET, MINH, TAN, PHAN

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 11<i>R</i>- and 11<i>S</i>-HETE and of 11-<i>R</i>,<i>S</i>-HPETE methyl esters
  作者：George Just、Corinne Luthe、Minh Tan Phan Viet

  DOI：10.1139/v83-132

  日期：1983.4.1

  Methyl 11R- and 11S-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate (17R, 17S) (11-HETE) and the corresponding 11-hydroperoxide 19 (11-HPETE) have been prepared from readily available starting materials. The yields were approximately 25% for 11R,S-HETE, and 5% each for 11R- and 11S-HETE.Extensive 400 MHz ¹H nmr studies of 17 (nOe difference, 2D J-resolved) were undertaken to confirm the structure. Some conformational properties are discussed.

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。