3-carboethoxyhexacyclo[11.2.1.0^2,12.0^5,10.0^5,15.0^10,14]hexadeca-6,8-diene-4,11-dione | 184945-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-carboethoxyhexacyclo[11.2.1.0^2,12.0^5,10.0^5,15.0^10,14]hexadeca-6,8-diene-4,11-dione
• 英文别名: Ethyl 7-hydroxy-16-oxohexacyclo[8.5.1.01,6.06,14.09,13.011,15]hexadeca-2,4,7-triene-8-carboxylate；ethyl 7-hydroxy-16-oxohexacyclo[8.5.1.01,6.06,14.09,13.011,15]hexadeca-2,4,7-triene-8-carboxylate
• CAS: 184945-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: XGUMJVOLMLNTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboethoxyhexacyclo[11.2.1.0^2,12.0^5,10.0^5,15.0^10,14]hexadeca-6,8-diene-4,11-dione 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到hexacyclo[11.2.1.0^2,12.0^5,10.0^5,15.0^10,14]hexadeca-6,8-diene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  酸和碱促进六环[11.2.1.0的重排2,12 0.0 5,10 0.0 5.15 0.0 10,14 ] hexadeca -6,8-二烯-4,11-二酮

  摘要：

  六环[11.2.1.0 2,12 0.0 5,10 0.0 5,15 0.0 10,14 ] hexadeca -6,8-二烯-4,11-二酮（3）通过六环的环扩大合成[10.2 .1.0 2,11 .0 4,9 .0 4,14 .0 9,13 ] pentadeca-5,7-diene-3,10-dione（1）。3的甲苯溶液与催化量的HCl反应导致广泛的骨架重排，从而得到6,7-苯并四环[7.3.0.0 4,12 .0 5,10 ]十二烷-2,6-二酮（4）。随后4与3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪（5）提供了一种新型的分子裂缝6。在环境温度（3小时）或回流（0.5小时）中，化合物3与乙醇KOH平稳反应，得到重排产物7。通过使用单晶X射线晶体学方法可以明确地确定3、4、5和7的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00830-7
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 hexacyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13>pentadeca-5,7-diene-3,10-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-carboethoxyhexacyclo[11.2.1.0^2,12.0^5,10.0^5,15.0^10,14]hexadeca-6,8-diene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  酸和碱促进六环[11.2.1.0的重排2,12 0.0 5,10 0.0 5.15 0.0 10,14 ] hexadeca -6,8-二烯-4,11-二酮

  摘要：

  六环[11.2.1.0 2,12 0.0 5,10 0.0 5,15 0.0 10,14 ] hexadeca -6,8-二烯-4,11-二酮（3）通过六环的环扩大合成[10.2 .1.0 2,11 .0 4,9 .0 4,14 .0 9,13 ] pentadeca-5,7-diene-3,10-dione（1）。3的甲苯溶液与催化量的HCl反应导致广泛的骨架重排，从而得到6,7-苯并四环[7.3.0.0 4,12 .0 5,10 ]十二烷-2,6-二酮（4）。随后4与3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪（5）提供了一种新型的分子裂缝6。在环境温度（3小时）或回流（0.5小时）中，化合物3与乙醇KOH平稳反应，得到重排产物7。通过使用单晶X射线晶体学方法可以明确地确定3、4、5和7的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00830-7