(1R,4aR,10aR)-7-methoxy-1,4a-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one | 38820-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,10aR)-7-methoxy-1,4a-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one
• CAS: 38820-36-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: CZUSAZGXIVOSQD-JDSLSITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,10aR)-7-methoxy-1,4a-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三乙基铝 、 草酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1β,2,3,4,4a,4bα,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8aα-cyano-1α,4aβ-dimethyl-2,7-phenanthrenedione 2-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Bruceantin support studies. 10. Use of an axial .alpha.-face control element in intramolecular conjugate additions: synthesis of an ABCD tetracyclic bruceantin precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 四氢吡咯 、 三氯化铝 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (1R,4aR,10aR)-7-methoxy-1,4a-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bruceantin support studies. 10. Use of an axial .alpha.-face control element in intramolecular conjugate additions: synthesis of an ABCD tetracyclic bruceantin precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a030

文献信息

• Synthese von racemischen, isomeren Desoxo-4, 14-didemethyl-cassain-Derivaten. 4. Mitteilung über Cassain-Analoga
  作者：H. Hauth、D. Stauffacher

  DOI：10.1002/hlca.19720550517

  日期：1972.7.10

  For the synthesis of demethyl analogues of Erythrophleum alkaloids, the tricyclic ketone 14 (trans-anti-trans) was prepared. The Horner reaction on 14 led to a mixture of cis/trans compounds, which could be separated into the homogeneous racemic isomers 21 and 22. These compounds were transformed into the corresponding 2-dimethylamino-ethyl esters of their 3-dehydro and 3-O-carbamoyl derivatives.

  为了合成赤藓生物碱的去甲基类似物，制备了三环酮14（反式-反-反式）。14上的霍纳反应导致顺式/反式化合物的混合物，可以将其分离为均相的外消旋异构体21和22。这些化合物被转化为其3-脱氢和3-O-氨基甲酰基衍生物的相应的2-二甲基氨基-乙基酯。