1-methyl-6-methoxy-2-tetralone | 5111-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methyl-6-methoxy-2-tetralone
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-methyl-6-methoxynaphthalene-2(1H)-one；6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；6-Methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on；6-methoxy-1-methyl-2-tetralone；3,4-Dihydro-6-methoxy-1-methyl-2(1H)-naphthalenone；6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 5111-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PLVQHRKJVDZNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-methoxy-2-tetralone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 磷酸 、 N-(p-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchonidinium chloride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.03h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化剂使α-芳基取代的羰基化合物不对称烷基化。合成（+）-罗汉松8（14）-en-13-one和有效镇痛剂（-）-Wy-16225的应用

  摘要：

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86331-4
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-methyl-6-methoxy-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597

文献信息

• Antidepressant imidazolines and related compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04540705A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydronaphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和-四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚烷衍生物，可用作抗抑郁或利尿剂，通过将适当的2-(氰基烷基)萘烯或-茚烷衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷二胺反应制备。
• Ring-expansion approaches for the total synthesis of salimabromide
  作者：Matthias Schmid、Adriana S. Grossmann、Peter Mayer、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.010

  日期：2019.6

  salimabromide. Combining a bicyclo[3.1.0]hexan-2-one ring-expansion to build up a functionalized naphthalene and an unprecedented rearrangement/cyclization cascade, enabled synthesis of a dearomatized tricyclic subunit of the target compound. Alternatively, an intramolecular ketiminium [2+2]-cycloaddition and subsequent Baeyer-Villiger ring-expansion gave access to the sterically encumbered architecture

  我们描述了构建海洋聚酮化合物 salimabromide 的合成策略的演变。结合双环[3.1.0]hexan-2-one 扩环构建官能化萘和前所未有的重排/环化级联，能够合成目标化合物的脱芳构化三环亚基。或者，分子内 ketiminium [2+2]-环加成和随后的 Baeyer-Villiger 环扩展可以得到 salimabromide 的空间阻碍结构。碳框架的顺序氧化最终使这种不寻常的天然产物的全合成成为可能。
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。
• Hydroborations: A New Route for the Preparation of 1-Alkyl- (or Aryl) 2-Tetralones
  作者：B. Serge Kirkiacharian、Pantelis G. Koutsourakis

  DOI：10.1080/00397919308009833

  日期：1993.3

  Abstract The hydroboration followed by chromic acid oxidation of 1-alkyl- and 1-aryl-3, 4-dihydronaphthalenes leads to the corresponding 1-alkyl- (or aryl)2-tetralones (1-substituted 3, 4-dihydronaphthalen-2(1H)-ones).

  摘要 1-烷基-和1-芳基-3, 4-二氢萘经硼氢化反应和铬酸氧化生成相应的1-烷基-（或芳基）2-四氢萘酮（1-取代的3, 4-二氢萘-2( 1H)-一个)。
• Synthese von racemischen, isomeren Desoxo-4, 14-didemethyl-cassain-Derivaten. 4. Mitteilung über Cassain-Analoga
  作者：H. Hauth、D. Stauffacher

  DOI：10.1002/hlca.19720550517

  日期：1972.7.10

  For the synthesis of demethyl analogues of Erythrophleum alkaloids, the tricyclic ketone 14 (trans-anti-trans) was prepared. The Horner reaction on 14 led to a mixture of cis/trans compounds, which could be separated into the homogeneous racemic isomers 21 and 22. These compounds were transformed into the corresponding 2-dimethylamino-ethyl esters of their 3-dehydro and 3-O-carbamoyl derivatives.

  为了合成赤藓生物碱的去甲基类似物，制备了三环酮14（反式-反-反式）。14上的霍纳反应导致顺式/反式化合物的混合物，可以将其分离为均相的外消旋异构体21和22。这些化合物被转化为其3-脱氢和3-O-氨基甲酰基衍生物的相应的2-二甲基氨基-乙基酯。