dimethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate | 42123-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 42123-31-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₈
• 分子量: 408.364
• InChiKey: DJKIGIIWURRXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate 在 锂硼氢 、 potassium trimethylsilonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 justicidin E
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 dimethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6

文献信息

• Tandem Pummerer−Diels−Alder Reaction Sequence. A Novel Cascade Process for the Preparation of 1-Arylnaphthalene Lignans
  作者：Albert Padwa、John E. Cochran、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo960295s

  日期：1996.1.1

  which undergoes a subsequent Diels-Alder cycloaddition with added dienophiles. Acid-catalyzed ring-opening of the cycloadduct followed by aromatization gave an arylnaphthalene derivative. With acetylenic dienophiles, the tandem cyclization-cycloaddition sequence provided tetralones which result from a pinacol-type rearrangement of the primary cycloadducts. The versatility of the approach is highlighted

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,
• Design and Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Lactone Derivatives as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Daihua Hu、Jin Meng

  DOI：10.2174/1573406416666200610190417

  日期：2021.9.10

  Background: Arylnaphthalene lignan lactones are a class of natural products containing the phenyl-naphthyl skeleton. Some arylnaphthalene lignan lactones have been used in clinical practice as antitumor agents, due to their cytotoxicity and inhibitory activities against DNA topoisomerase I (Topo I) and topoisomerase II (Topo II). Objective: This study presents the design and synthesis of arylnaphthalene lignan

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36
• Palladium-Promoted [2 + 2 + 2] Cocyclization of Arynes and Unsymmetrical Conjugated Dienes: Synthesis of Justicidin B and Retrojusticidin B
  作者：Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol3028658

  日期：2013.1.4

  A facile synthesis of natural and unnatural arylnaphthalenes has been demonstrated via the unprecedented palladium-promoted [2 + 2 + 2] cocyclization of arynes and unsymmetrical conjugated dienes using the N-heterocyclic carbene as a ligand. The unsymmetrical dienes used herein are actually α-coupled acrylate–cinnamate combinations bearing two β-positive carbons and follow the key [2 + 2 + 2] cocyclization

  天然和非天然芳基萘的简便合成已通过以N杂环卡宾为配体的钯促进的芳烃和不对称共轭二烯的[2 + 2 + 2]共环化而得到了空前的证明。本文使用的不对称二烯实际上是带有两个β阳性碳的α-偶联丙烯酸酯与肉桂酸酯的组合，并遵循关键的[2 + 2 + 2]共环化途径。
• Studies toward the Total Synthesis of Arylnaphthalene Lignans via a Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) Reaction
  作者：Pablo Wessig、Dominik Badetko、Maciej Czarnecki、Lukas Wichterich、Peter Schmidt、Cosima Brudy、Eric Sperlich、Alexandra Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00195

  日期：2022.5.6

  An efficient method for the preparation of arylnaphthalene lignans (ANLs) was developed, which is based on the Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction. While intermolecular PDDA reactions turned out to be inefficient, the intramolecular variant using suberic acid as tether linking two aryl propiolic esters smoothly provided naphthalenophanes. The irradiations were performed with a previously developed

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。
• A New Approach to the 1-Arylnaphthalene Lignans Utilizing a Tandem Pummerer-Diels-Alder Reaction Sequence
  作者：John E. Cochran、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo00118a004

  日期：1995.6