5-benzo<1,3>dioxol-5-yl-8-(ethylthio)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester | 164524-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-benzo<1,3>dioxol-5-yl-8-(ethylthio)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-ethylsulfanylbenzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 164524-66-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₈S
• 分子量: 468.484
• InChiKey: LOMFMXLDMUZJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo<1,3>dioxol-5-yl-8-(ethylthio)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 锂硼氢 、 potassium trimethylsilonate 、 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 justicidin E
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-ethylthiomethylbenzo<1,3>dioxole 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-benzo<1,3>dioxol-5-yl-8-(ethylthio)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s

文献信息

• A New Approach to the 1-Arylnaphthalene Lignans Utilizing a Tandem Pummerer-Diels-Alder Reaction Sequence
  作者：John E. Cochran、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo00118a004

  日期：1995.6