6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride | 32502-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid anhydride；5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6,7-dicarbonsaeure-anhydrid；6,7-Methylendioxy-1-<3,4-methylendioxy-phenyl>-naphthalin-2,3-dicarbonsaeureanhydrid；6,7-Methylendioxy-1-(3',4'-methylen-dioxy-phenyl)-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-6,8-dione
• CAS: 32502-05-9
• 化学式: C₂₀H₁₀O₇
• 分子量: 362.295
• InChiKey: CCKAXAFFTGLODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以53.7%的产率得到justicidin E
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应制取1-苯基萘的新途径：某些萘木脂素内酯的简单选择性合成

  摘要：

  在热条件下，将2-（2-二噻吩基）苯甲醇（ac）与马来酸酐进行简便的环加成反应，一步即可得到1-苯基-萘（ac）。萘（ac）已转化为萘木脂素内酯（ac）和（ac）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98577-0
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应制取1-苯基萘的新途径：某些萘木脂素内酯的简单选择性合成

  摘要：

  在热条件下，将2-（2-二噻吩基）苯甲醇（ac）与马来酸酐进行简便的环加成反应，一步即可得到1-苯基-萘（ac）。萘（ac）已转化为萘木脂素内酯（ac）和（ac）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98577-0

文献信息

• Regioselective lactonization of unsymmetrical 1,4-diols: an efficient access to lactone lignans
  作者：Masato Ito、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c0cc04926c

  日期：——

  eta(5)-C(5)(CH(3))(5)) with a suitably-designed PN ligand (PN = chelating tertiary phosphine-protic amine ligand) has been developed for a regioselective lactonization of unsymmetrically substituted 1,4-diols, which may provide an expeditious access to a variety of lactone lignans.

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。
• Highly regioselective lactone formation catalyzed by ruthenium complexes. An application to synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Youichi Ishii、Takao Ikariya、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84020-4

  日期：1986.1

  Ruthenium catalyzed hydrogenation of cyclic anhydrides and dehydrogenation of diols have been successfully applied to the highly regioselective synthesis of arylnaphthalene lignans.

  钌催化的环状酸酐的加氢和二醇的脱氢已成功地用于芳基萘木脂素的高区域选择性合成。
• Mann, John; Piper, Susan E.; Yeung, Lilan K.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2081 - 2088
  作者：Mann, John、Piper, Susan E.、Yeung, Lilan K.P.

  DOI：——

  日期：——
• 170. The constituents of natural phenolic resins. Part VI. Synthesis of compounds related to cubebinolide (hinokinin)
  作者：Robert D. Haworth、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9360000745

  日期：——
• Crystal chemistry of some (alkoxyphenyl)propiolic acids. The role of oxygen and hydrogen atoms in determining stack structures of planar aromatic compounds
  作者：Gautam R. Desiraju、K. V. Radha Kishan

  DOI：10.1021/ja00195a040

  日期：1989.6