3-ethylpentane-1,2-diol | 1260084-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-ethylpentane-1,2-diol
• CAS: 1260084-64-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: PDCKNPMMKUVUGU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylpentane-1,2-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 5-chloro-N-[(1S)-2-ethyl-1-(hydroxymethyl)butyl]-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Beta-Amino Alcohol

  摘要：

  一种高产的对映选择性合成生物活性的（S）-N-(5-氯噻吩-2-磺酰基)-β,β-二乙基丙氨醇（7.b.2），一种Notch-1保留的γ-分泌酶抑制剂代谢物（EC50=28 nM），在体内有效降低Aβ产生，已经实现，其起始物为易得的3-戊酮。合成的关键步骤是脯氨酸催化的α-氨氧化和醛的α-氨基化；后者贡献了总产率为50-75%和90-99%的对映体过量。

  公开号：

  US20120330031A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylbutyraldehyde 在 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-ethylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和醛的α-胺化反应轻松合成（S）-N-（5-氯噻吩-2-磺酰基）-β，β-二乙基丙氨醇的对映选择性

  摘要：

  生物活性（S）-N-（5-氯噻吩-2-磺酰基）-β，β-二乙基丙氨醇（1），Notch-1保留的γ-分泌酶抑制剂代谢产物（EC 50  =从容易获得的3-戊酮开始已经认识到有效降低体内Aβ产生的28nM）。合成的关键步骤是脯氨酸催化的α-氨氧基化和醛的α-胺化。后者贡献了45.2％和98％ee的总产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.029

文献信息

• A facile enantioselective synthesis of (S)-N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-β,β-diethylalaninol via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination of aldehyde
  作者：Varun Rawat、Pandurang V. Chouthaiwale、Vilas B. Chavan、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.029

  日期：2010.12

  enantioselective synthesis of the bioactive (S)-N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-β,β-diethylalaninol (1), a Notch-1-sparing γ-secretase inhibitor metabolite (with EC50 = 28 nM) effective in reduction of Aβ production in vivo, has been realized starting from readily available 3-pentanone. The key steps of the synthesis are proline-catalyzed α-aminooxylation and α-amination of aldehyde; the latter contributing

  生物活性（S）-N-（5-氯噻吩-2-磺酰基）-β，β-二乙基丙氨醇（1），Notch-1保留的γ-分泌酶抑制剂代谢产物（EC 50  =从容易获得的3-戊酮开始已经认识到有效降低体内Aβ产生的28nM）。合成的关键步骤是脯氨酸催化的α-氨氧基化和醛的α-胺化。后者贡献了45.2％和98％ee的总产量。
• Process for the Preparation of Beta-Amino Alcohol
  申请人：Rawat Varun

  公开号：US20120330031A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A high-yielding enantioselective synthesis of the bioactive (S)—N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)- β,β-diethylalaniol (7.b.2), a Notch-1-sparing γ-secretase inhibitor metabolite (with EC 50 =28 nM) effective in reduction of Aβ production in vivo, has been realized starting from readily available 3-pentanone. The key steps of the synthesis are proline-catalyzed α-aminooxylation and α-amination of aldehyde; the latter contributing an overall yield of 50-75% and 90-99% enantiomeric excess.

  一种高产的对映选择性合成生物活性的（S）-N-(5-氯噻吩-2-磺酰基)-β,β-二乙基丙氨醇（7.b.2），一种Notch-1保留的γ-分泌酶抑制剂代谢物（EC50=28 nM），在体内有效降低Aβ产生，已经实现，其起始物为易得的3-戊酮。合成的关键步骤是脯氨酸催化的α-氨氧化和醛的α-氨基化；后者贡献了总产率为50-75%和90-99%的对映体过量。