3-amino-4-(benzyloxy)-N,N-di-n-propylphenethylamine | 104102-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(benzyloxy)-N,N-di-n-propylphenethylamine
• 英文别名: 5-[2-(Dipropylamino)ethyl]-2-phenylmethoxyaniline
• CAS: 104102-91-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O
• 分子量: 326.482
• InChiKey: UNIUSCRERGVLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(benzyloxy)-N,N-di-n-propylphenethylamine 生成 2-Amino-4-(2-dipropylamino-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 platinum(IV) oxide 四氢呋喃 、 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-amino-4-(benzyloxy)-N,N-di-n-propylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-Amino-4-benzyloxyphenyl)acetic acid dipropylamide 、 、 硼烷 、 盐酸 、 水 在 氮气 、 四氢呋喃 、 乙醚 、 silica gel 、 二氯甲烷,丙烷-2-酮 、 3-amino-4-(benzyloxy)-N,N-di-n-propylphenethylamine 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.33h， 以yield 2-benzyloxy-5-(2-dipropylaminoethyl)aniline, dihydrochloride, mp 111°-112° C.的产率得到2-Benzyloxy-5-(2-dipropylaminoethyl)aniline, dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel dopamine derivatives, processes for their preparation, and their

  摘要：

  本公开涉及一种新型多巴胺衍生物，其一般式为I ##STR1## 其中A是结构为##STR2##的取代苯基残基，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢、C.sub.1-15-烷基和丙烯基，D是##STR3## R.sub.4是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、CF.sub.3、NH.sub.2，E是##STR4## X是OH、NH.sub.2、##STR5##和NH--SO.sub.2--CF.sub.3，如果Y=OH，则Y是OH、NH.sub.2、##STR6## NH--SO.sub.2--CF.sub.3和NH--SO.sub.2--CH.sub.3，如果X=OH，则X和Y不能同时表示OH，其中R.sup.3是C.sub.1-4-烷基，Z是H或OH，如果Z表示羟基，则残基A也可以以互变异构体的碱性形式存在，以及它们的酸加成盐、制备方法和用作具有降压活性的药物。

  公开号：

  US04958026A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of N,N-di-n-Propyldopamine Congeners Containing Phenolic Bioisosteres
  作者：Robin D. Clark、Joan M. Caroon、Nancy E. Isaac、Deborah L. McClelland、Anton D. Michel、Toni A. Petty、Roberto P. Rosenkranz、L. David Waterbury

  DOI：10.1002/jps.2600760515

  日期：1987.5

  A series of analogues of N,N-di-n-propyldopamine (DPDA) in which the 3-hydroxyl group was replaced by bioisosteric groups was prepared and evaluated for D1- and D2-receptor affinity. The 3-methane-sulfonamide analogue (18) had a higher affinity for the D2 receptor than DPDA and was more selective for the D2 receptor. The 3-formamide derivative (15) also retained significant D2 affinity. Both of these

  制备了一系列N，N-二-正丙基多巴胺（DPDA）的类似物，其中3-羟基被生物等位基团取代，并评估了D1-和D2-受体亲和力。3-甲烷-磺酰胺类似物（18）对D2受体的亲和力高于DPDA，对D2受体的选择性更高。3-甲酰胺衍生物（15）也保留了显着的D2亲和力。这两种化合物在麻醉的大鼠模型中均表现出体内心血管和肾脏特征，与选择性D2受体激动作用相一致。
• N,N-Di-N-propyl-4-hydroxy-3-methanesulfonamidophenethylamine
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0147114A1

  公开（公告）日：1985-07-03

  N,N-Di-n-propyl-4-hydroxy-3-methanesulfonamido- phenethylamine is a potent, selective presynaptic dopa- minergic agonist. The compound is prepared by N-sulfonylation of an optionally 0-protected derivative of 4-amino-3-hydrocy-N,N-di-n-propylphenethylamine, followed by removal of the protecting group.

  N,N-二正丙基-4-羟基-3-甲磺酰胺基苯乙胺是一种强效、选择性突触前多巴胺能激动剂。 该化合物是通过对 4-氨基-3-羟基-N,N-二正丙基苯乙胺的任选 0 保护衍生物进行 N 磺化，然后去除保护基团制备而成。
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  作者：ALBRECHT R.、 LEHMANN M.、 SCHRODER G.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, ROBIN D.;CAROON, JOAN M.;ISAAC, NANCY E.;MCCLELLAND, DEBORAH L.;MI+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 5, 411-415
  作者：CLARK, ROBIN D.、CAROON, JOAN M.、ISAAC, NANCY E.、MCCLELLAND, DEBORAH L.、MI+

  DOI：——

  日期：——
• NEUE DOPAMIN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0189473A1

  公开（公告）日：1986-08-06