N-[2-benzyloxy-5-(2-dipropylaminoethyl)phenyl]formamide | 104103-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-benzyloxy-5-(2-dipropylaminoethyl)phenyl]formamide
• 英文别名: N-[5-[2-(dipropylamino)ethyl]-2-phenylmethoxyphenyl]formamide
• CAS: 104103-26-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: ZEPGFJQGGJVRDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-benzyloxy-5-(2-dipropylaminoethyl)phenyl]formamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-formamido-4-hydroxy-N,N-n-dipropylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 platinum(IV) oxide 四氢呋喃 、 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-[2-benzyloxy-5-(2-dipropylaminoethyl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of N,N-di-n-Propyldopamine Congeners Containing Phenolic Bioisosteres
  作者：Robin D. Clark、Joan M. Caroon、Nancy E. Isaac、Deborah L. McClelland、Anton D. Michel、Toni A. Petty、Roberto P. Rosenkranz、L. David Waterbury

  DOI：10.1002/jps.2600760515

  日期：1987.5

  A series of analogues of N,N-di-n-propyldopamine (DPDA) in which the 3-hydroxyl group was replaced by bioisosteric groups was prepared and evaluated for D1- and D2-receptor affinity. The 3-methane-sulfonamide analogue (18) had a higher affinity for the D2 receptor than DPDA and was more selective for the D2 receptor. The 3-formamide derivative (15) also retained significant D2 affinity. Both of these

  制备了一系列N，N-二-正丙基多巴胺（DPDA）的类似物，其中3-羟基被生物等位基团取代，并评估了D1-和D2-受体亲和力。3-甲烷-磺酰胺类似物（18）对D2受体的亲和力高于DPDA，对D2受体的选择性更高。3-甲酰胺衍生物（15）也保留了显着的D2亲和力。这两种化合物在麻醉的大鼠模型中均表现出体内心血管和肾脏特征，与选择性D2受体激动作用相一致。
• Novel dopamine derivatives, processes for their preparation, and their
  申请人：Schering Aktiengesllschaft

  公开号：US04958026A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  The disclosure relates to novel dopamine derivatives of general Formula I ##STR1## wherein A is a substituted phenyl residue of the structure ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2, being identical or different, mean hydrogen, C.sub.1-15 -alkyl and allyl, D is ##STR3## R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, CF.sub.3, NH.sub.2 E is ##STR4## X is OH, NH.sub.2, ##STR5## and NH--SO.sub.2 --CF.sub.3, if Y=OH, Y is OH, NH.sub.2, ##STR6## NH--SO.sub.2 --CF.sub.3 and NH--SO.sub.2 --CH.sub.3, if X=OH, but wherein X and Y do not simultaneously mean OH, with R.sup.3 being C.sub.1-4 -alkyl, and Z is H or OH, and, if Z means the hydroxy group, the residue A can also be present in the tautomeric basic form, and their acid addition salts, their preparation, and use as medicinal agents having antihypertensive activity.

  本公开涉及一种新型多巴胺衍生物，其一般式为I ##STR1## 其中A是结构为##STR2##的取代苯基残基，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢、C.sub.1-15-烷基和丙烯基，D是##STR3## R.sub.4是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、CF.sub.3、NH.sub.2，E是##STR4## X是OH、NH.sub.2、##STR5##和NH--SO.sub.2--CF.sub.3，如果Y=OH，则Y是OH、NH.sub.2、##STR6## NH--SO.sub.2--CF.sub.3和NH--SO.sub.2--CH.sub.3，如果X=OH，则X和Y不能同时表示OH，其中R.sup.3是C.sub.1-4-烷基，Z是H或OH，如果Z表示羟基，则残基A也可以以互变异构体的碱性形式存在，以及它们的酸加成盐、制备方法和用作具有降压活性的药物。
• NEUE DOPAMIN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0189473A1

  公开（公告）日：1986-08-06
• US4598068A
  申请人：——

  公开号：US4598068A

  公开（公告）日：1986-07-01
• US4958026A
  申请人：——

  公开号：US4958026A

  公开（公告）日：1990-09-18