methyl (2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienoate | 213385-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 213385-31-0
• 化学式: C₂₂H₂₉IO₅
• 分子量: 500.374
• InChiKey: PHFAPULUZVFUTF-VXNJAPBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-proline derived oxazaborolidine 、 pH₇ buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (3E,5E,11E,17E)-(1R,9S,13R,15R,19S,22R,23R,25S,27R)-9-((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-13,19-dimethoxy-25-(4-methoxy-phenyl)-15,18,22,27-tetramethyl-8,24,26-trioxa-bicyclo[21.3.1]heptacosa-3,5,11,17-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: Construction of a 24-membered macrocyclic intermediate for aplyronine A

  摘要：

  The C-1-C-27 macrolide 2, which contains 11 stereocentres and 4 double bonds, was constructed by an efficient 3-component coupling followed by a macrolactonisation/isomerization sequence. Key steps were the alkylation of the dianion of phosphonate 5 with iodide 7 and a Ba(OH)(2)-mediated HWE reaction with 6 to install the trisubstituted double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01192-7
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S,9R,10R)-9-Hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-8,10-dimethyl-7-propionyloxy-undec-2-ynoic acid methyl ester 在 咪唑 、 pH 7 buffer 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (2E,4E)-6-[(2S,4R,5R,6S)-6-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  研究海洋大环内酯类合成：作为C立体控制合成1 C 11和C 15 C 27个aplyronine A的亚基

  摘要：

  所述aplyronineÇ 1 C 11亚基4，含有4个立体中心和（ë，ë） -二烯系统，在从乙基酮（R）-8 7个步骤制备使用硼介导的抗醛醇缩合反应。使用锡（II）介导的合成羟醛缩合反应和CBS烯酮还原反应，从酮（S）-14分10个步骤获得了相应的C 15 = C 27亚基5，该基团包含6个立体生成中心和一个（E）烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01191-5