(7R,8S,9R,10R)-9-Hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-8,10-dimethyl-7-propionyloxy-undec-2-ynoic acid methyl ester | 213385-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7R,8S,9R,10R)-9-Hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-8,10-dimethyl-7-propionyloxy-undec-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7R,8S,9R,10R)-9-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,10-dimethyl-7-propanoyloxyundec-2-ynoate
• CAS: 213385-35-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: WDUJZLCBWGXDQH-XMRFLYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,9R,10R)-9-Hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-8,10-dimethyl-7-propionyloxy-undec-2-ynoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 、 苯酚 为溶剂， 反应 51.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗体-药物偶联物对鸟嘌呤碱的有效负载：鸟嘌呤碱A和D的全合成†

  摘要：

  芹菜碱是一类抗有丝分裂的海洋大环内酯类，可通过双重靶向肌动蛋白和微管蛋白来破坏细胞骨架动力学。鉴于其皮摩尔的细胞毒性特征和空前的作用方式，其作为开发下一代用于癌症化学疗法的抗体-药物偶联物（ADC）的新型有效负载，是绝佳的候选者。通过改进大内酯核5的第二代合成，我们已经实现了最有效的同类素aplyronine D的首次全合成以及对aplyronine A的高度立体控制的合成。进行C7羟基安装N，N，O-trimethylserine药效团直接提供aplyronines A和D。在组装带有aplyronine战斗部的ADC的过程中，还通过适应这种灵活的末端操作制备了C29-酯衍生物4，其特征是Fmoc-氨基取代的连接子附着在肌动蛋白结合的尾巴区域上。

  DOI：

  10.1039/c7ob03204h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-formyl-hex-2-ynoate 在 samarium diiodide 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (7R,8S,9R,10R)-9-Hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-8,10-dimethyl-7-propionyloxy-undec-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究海洋大环内酯类合成：作为C立体控制合成1 C 11和C 15 C 27个aplyronine A的亚基

  摘要：

  所述aplyronineÇ 1 C 11亚基4，含有4个立体中心和（ë，ë） -二烯系统，在从乙基酮（R）-8 7个步骤制备使用硼介导的抗醛醇缩合反应。使用锡（II）介导的合成羟醛缩合反应和CBS烯酮还原反应，从酮（S）-14分10个步骤获得了相应的C 15 = C 27亚基5，该基团包含6个立体生成中心和一个（E）烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01191-5