3-formylquinoline N-oxide | 33816-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-formylquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-Oxidoquinolin-1-ium-3-carbaldehyde；1-oxidoquinolin-1-ium-3-carbaldehyde
• CAS: 33816-43-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: NZMFYAFYYPDITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylquinoline N-oxide 在 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化N氧化物的氧原子转移，导致适用于杂环和胺N氧化物的简便脱氧程序。

  摘要：

  通过使用重氮化合物作为氧受体的铜催化氧原子转移，已成功开发出包括杂环和烷基（芳基）胺衍生物在内的各种类型的N-氧化物的脱氧反应。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc01739d
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline N-oxide 在 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到3-formylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PREPARATION METHOD OF QUINOLINE N-OXIDE DERIVATIVE WITH AMIDE GROUP
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE N-OXYDE DE QUINOLÉINE AYANT UN GROUPE AMIDE

  摘要：

  提供了一种奎诺啉N-氧化物衍生物的制备方法，该方法能够通过简化的过程和温和的反应条件将酰胺基团轻松引入奎诺啉N-氧化物衍生物中，并且提供了使用该方法制备的带有酰胺基团的奎诺啉N-氧化物衍生物。

  公开号：

  WO2015160125A1

文献信息

• Regioselective Introduction of Heteroatoms at the C-8 Position of Quinoline <i>N</i>-Oxides: Remote C–H Activation Using <i>N</i>-Oxide as a Stepping Stone
  作者：Heejun Hwang、Jinwoo Kim、Jisu Jeong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja5053768

  日期：2014.7.30

  Reported herein is the metal-catalyzed regioselective C-H functionalization of quinoline N-oxides at the 8-position: direct iodination and amidation were developed using rhodium and iridium catalytic systems, respectively. Mechanistic study of the amidation revealed that the unique regioselectivity is achieved through the smooth formation of N-oxide-chelated iridacycle and that an acid additive plays

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。
• Rh(III)-Catalyzed Traceless Coupling of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Internal Diarylalkynes
  作者：Upendra Sharma、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo501995c

  日期：2014.10.17

  Quinoline N-oxides were found to undergo Cp*Rh(III)-catalyzed coupling with internal diarylalkynes to provide 8-functionalized quinolines through a cascade process that involves remote C–H bond activation, alkyne insertion, and intramolecular oxygen atom transfer. In this reaction, the N-oxide plays a dual role, acting as a traceless directing group as well as a source of oxygen atom, as confirmed

  发现喹啉N-氧化物经过Cp * Rh（III）催化与内部二芳基炔烃偶联，通过级联过程提供8-官能化喹啉，该过程涉及远程C–H键活化，炔烃插入和分子内氧原子转移。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，既是无痕的导向基团又是氧原子的来源，正如18 O-标记实验所证实的那样。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR SELECTIVELY INHIBITING β-GLUCURONIDASES AND ALLEVIATING SIDE EFFECTS ASSOCIATED WITH DRUG TREATMENT INDUCED DIARRHEA<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION SÉLECTIVE DES BETA-GLUCURONIDASES ET D'ATTÉNUATION DES EFFETS SECONDAIRES ASSOCIÉS À UNE DIARRHÉE PROVOQUÉE PAR UN TRAITEMENT MÉDICAMENTEUX
  申请人：SYMBERIX INC

  公开号：WO2019051185A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure describes compounds and compositions that inhibit β-glucuronidase activity, and methods for attenuating the side effects of one or more drugs and improving the efficacy of drugs by administration of selective β-glucuronidase inhibitors.

  本公开描述了抑制β-葡萄糖醛酸酶活性的化合物和组合物，以及通过给予选择性β-葡萄糖醛酸酶抑制剂来减轻一种或多种药物的副作用并提高药物疗效的方法。
• COMBRETASTATIN ANALOGS
  申请人：PENTHALA Narsimha Reddy

  公开号：US20160068506A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新型的杂环类似物，即康柏他静的衍生物，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式(I)、式(II)和式(V)的化合物。
• Combretastatin analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10100029B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新的康瑞他汀杂环类似物、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)、式(II)和式(V)化合物。