2-benzyloxycarbonylamino-acetoacetic acid benzyl ester | 101890-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-acetoacetic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonylamino-acetessigsaeure-benzylester；Benzyl 3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 101890-79-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: GBHMIJCYAYXTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-acetoacetic acid benzyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  羰基化肽的定点固相合成

  摘要：

  我们研究的目的是设计一种有效的方法，用于固相合成羰基化的肽。为此，我们设计并合成了一种新型非天然氨基酸（Fmoc-Atda-OH）的完全保护的衍生物Fmoc-氨基（2,5,5-三甲基-1,3-二氧戊环-2-基）乙酸（Fmoc-Atda-OH） Thr（O）-2-氨基-3-氧代丁酸）。为了获得上述衍生物，研究了使用不同的羰基保护试剂乙烷-1,2-二醇和2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇的两种合成策略。还分析和讨论了氧化苏氨酸的消旋作用。我们根据标准的Fmoc策略成功地使用Fmoc-Atda-OH进行了含有Thr（O）部分的多肽的固相合成。所设计的构件块的应用程序允许含有d肽的合成，L -Thr（O）残基，可用作生物系统中发生的与许多疾病有关的氧化修饰肽的模型。

  DOI：

  10.1007/s00726-015-1967-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-acetoacetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基化肽的定点固相合成

  摘要：

  我们研究的目的是设计一种有效的方法，用于固相合成羰基化的肽。为此，我们设计并合成了一种新型非天然氨基酸（Fmoc-Atda-OH）的完全保护的衍生物Fmoc-氨基（2,5,5-三甲基-1,3-二氧戊环-2-基）乙酸（Fmoc-Atda-OH） Thr（O）-2-氨基-3-氧代丁酸）。为了获得上述衍生物，研究了使用不同的羰基保护试剂乙烷-1,2-二醇和2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇的两种合成策略。还分析和讨论了氧化苏氨酸的消旋作用。我们根据标准的Fmoc策略成功地使用Fmoc-Atda-OH进行了含有Thr（O）部分的多肽的固相合成。所设计的构件块的应用程序允许含有d肽的合成，L -Thr（O）残基，可用作生物系统中发生的与许多疾病有关的氧化修饰肽的模型。

  DOI：

  10.1007/s00726-015-1967-4

文献信息

• Laver et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1474,1481
  作者：Laver et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5405938A
  申请人：——

  公开号：US5405938A

  公开（公告）日：1995-04-11
• Site-selective solid phase synthesis of carbonylated peptides
  作者：Mateusz Waliczek、Monika Kijewska、Piotr Stefanowicz、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1007/s00726-015-1967-4

  日期：2015.7

  efficient method for the solid phase synthesis of carbonylated peptides. For this purpose, we designed and synthesized a fully protected derivative Fmoc-amino(2,5,5-trimetyhyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid (Fmoc-Atda-OH) of a novel unnatural amino acid (Thr(O)-2-amino-3-oxo-butanoic acid). To obtain the mentioned derivative, two synthetic strategies were investigated using different reagents for carbonyl

  我们研究的目的是设计一种有效的方法，用于固相合成羰基化的肽。为此，我们设计并合成了一种新型非天然氨基酸（Fmoc-Atda-OH）的完全保护的衍生物Fmoc-氨基（2,5,5-三甲基-1,3-二氧戊环-2-基）乙酸（Fmoc-Atda-OH） Thr（O）-2-氨基-3-氧代丁酸）。为了获得上述衍生物，研究了使用不同的羰基保护试剂乙烷-1,2-二醇和2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇的两种合成策略。还分析和讨论了氧化苏氨酸的消旋作用。我们根据标准的Fmoc策略成功地使用Fmoc-Atda-OH进行了含有Thr（O）部分的多肽的固相合成。所设计的构件块的应用程序允许含有d肽的合成，L -Thr（O）残基，可用作生物系统中发生的与许多疾病有关的氧化修饰肽的模型。