艾日布林-2碘 | 481048-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 艾日布林-2碘
• 中文别名: (R)-2,4-二碘-3-甲基-1-丁烯
• 英文名称: (R)-2,4-diiodo-3-methylbut-1-ene
• 英文别名: (3R)-2,4-diiodo-3-methylbut-1-ene
• CAS: 481048-22-0
• 化学式: C₅H₈I₂
• 分子量: 321.928
• InChiKey: VOZYPLHSNKQLQD-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 艾日布林-2碘 在 锰 、 FeBr₂(SciOPP) 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(R)-ethyl 7-iodo-6-methyl-4-oxooct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fe / Cu介导的一锅酮合成

  摘要：

  报道了铁/铜介导的一锅酮合成。与Ni和Pd介导的一锅酮合成不同，已报道的Fe / Cu介导的方法允许烷基碘在乙烯基碘上的选择性活化和偶联。新开发的一锅式酮合成技术被用于合成碘化氢/酮13（卤虫酮B的左半部分）以及碘化氢/酮8a（卤虫酮的C20–C26组成部分）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01128
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 艾日布林-2碘
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (3R)-2,4-DI-LEAVING GROUP-3-METHYLBUT-1-ENE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3R)-2,4-DI-GROUPE PARTANT-3-MÉTHYLBUT-1-ÈNE

  摘要：

  该规格涉及化合物和制备化合物的过程，其化学式为7，其中LG是一个离去基团，hal是卤素，可以是Cl、Br或I。化合物的化学式7在制备天然产物中可能很有用，例如halichondrin及其衍生物。

  公开号：

  WO2013078559A1

文献信息

• A Reverse Approach to the Total Synthesis of Halichondrin B
  作者：K. C. Nicolaou、Saiyong Pan、Yogesh Shelke、Dipendu Das、Qiuji Ye、Yong Lu、Susanta Sau、Ruiyang Bao、Stephan Rigol

  DOI：10.1021/jacs.1c05270

  日期：2021.6.23

  and eribulin families of compounds, this novel approach provides new opportunities for the development of improved syntheses of these complex and valuable compounds. In this Article, we report the syntheses of defined fragments I, MN, EFG, and A. Fragments I and MN were then coupled and elaborated to advanced intermediate IJKLMN, which was joined with fragment EFG to afford, after appropriate elaboration

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。
• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。
• (3R)-2-碘-4-苄氧基-3-甲基-1-烯化合物及其制备方法和应用
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN110041160A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明提供了一种医药中间体(3R)‑2‑碘‑4‑苄氧基‑3‑甲基‑1‑烯化合物及其制备方法和应用，更具体的涉及新化合物ERP‑2及其制备方法和应用，本发明还提供了一种新的制备(3R)‑2,4‑二碘代‑3‑甲基丁‑1‑烯(ERP)的制备方法，并涉及使用新的化合物ERP‑2，所述方法通过化合物ERP‑2制备ERP‑1及ERP时相对现有技术显著提高了ERP‑1及ERP的收率和质量，反应过程中无需用到二甲基锌或二甲基铝等危险品，并且不需要用到昂贵的Hoveyda‑Grubbs催化剂，田野脂肪酶PS‑8000等，反应后处理简单，不仅大大节省生产成本，而且提高了生产的安全性，更适合工业化生产。
• Asymmetric Ni(II)/Cr(II)-Mediated Coupling Reaction:  Catalytic Process
  作者：Hyeong-wook Choi、Katsumasa Nakajima、Damtew Demeke、Fu-An Kang、Hyuk-Sang Jun、Zhao-Kui Wan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol026981x

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The stable, crystalline Cr(III)/sulfonamide complex 1a is shown to be an effective catalyst for the Ni/Cr-mediated coupling reaction. A possible mechanism is suggested for the process. 1a is also effective for other Cr-mediated coupling reactions. With this catalyst, a concise and efficient synthesis of the C14-C26 segment of halichondrins has been developed.

  [反应：见正文]稳定的结晶Cr（III）/磺酰胺络合物1a被证明是Ni / Cr介导的偶联反应的有效催化剂。为该过程提出了一种可能的机制。1a对其他Cr介导的偶联反应也有效。利用这种催化剂，开发了卤酮类化合物的C14-C26链段的简洁有效的合成方法。
• New Syntheses of E7389 C14−C35 and Halichondrin C14−C38 Building Blocks: Double-Inversion Approach
  作者：Dae-Shik Kim、Cheng-Guo Dong、Joseph T. Kim、Haibing Guo、Jian Huang、Paolo S. Tiseni、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja9058475

  日期：2009.11.4

  sequential use of catalytic asymmetric Cr-mediated coupling reactions, E7389 C14-C35 and halichondrin C14-C38 building blocks have been stereoselectively synthesized. The C19-C20 bond is first formed via the catalytic asymmetric Ni/Cr-mediated coupling, i.e., 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1), in which vinyl iodide 8 is used as the limiting substrate. The C23-C24 bond is then formed via the catalytic asymmetric

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素