艾捉非尼 | 63547-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾捉非尼
• 中文别名: 二苯甲基亚硫酰基乙酰羟胺；阿屈非尼；N-羟基二苯甲基亚硫酰基乙酰胺；2-[(二苯甲基)亚砜基]乙酰氧肟酸
• 英文名称: adrafinil
• 英文别名: benzhydrylsulphinyl-acetohydroxamic acid；[2-(diphenyl)methanesulfinyl]-N-hydroxy-acetamide；Olmifon；2-(benzhydrylsulphinyl)acetohydroxamic acid；2-benzhydrylsulfinyl-N-hydroxyacetamide
• CAS: 63547-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: CGNMLOKEMNBUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C freezer

制备方法与用途

制备方法

二苯甲基溴(Ⅰ)在氢氧化钠作用下与硫脲反应，得到巯醇(Ⅱ)，产率为97.5%。随后，在氢氧化钠的存在下，巯醇(Ⅱ)与氯乙酸反应生成化合物(Ⅲ)，收率79%。接着，化合物(Ⅲ)转化为其乙酯(Ⅳ)，收率93%。在氢氧化钾催化下，(Ⅳ)再与盐酸羟胺反应得到化合物(V)，产率为87.5%。最后，使用双氧水进行氧化即得阿屈非尼，总收率为73%。

合成制备方法

二苯甲基溴(Ⅰ)在氢氧化钠作用下与硫脲反应，生成巯醇(Ⅱ)，产率为97.5%。接下来，在氢氧化钠存在下，巯醇(Ⅱ)与氯乙酸反应生成化合物(Ⅲ)，收率79%。之后，(Ⅲ)转化为其乙酯(Ⅳ)，收率93%。在氢氧化钾催化作用下，(Ⅳ)再与盐酸羟胺反应得到化合物(V)，产率为87.5%。最后，通过双氧水进行氧化即得阿屈非尼，总收率为73%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾捉非尼 、 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent zinc and copper complexes for detection of adrafinil in paper-based microfluidic devices

  摘要：

  Zn（ii）和Cu（ii）配合物可用于通过易于检测的荧光响应识别和感知阿德拉非尼。

  DOI：

  10.1039/c6cc03640f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzhydrylsulfanyl-N-hydroxyacetamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到艾捉非尼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of the absolute configuration of the enantiomers of modafinil

  摘要：

  The asymmetric synthesis of both enantiomers of modafinil, a unique CNS stimulant with a reduced abuse liability, is described. This approach effectively prepares modafinil on a multigram scale in several steps from benzhydrol. The described synthetic route has also been used to produce the more water soluble analogue, adrafinil. X-ray crystallographic analysis on (diphenylmethanesulfinyl)acetic acid has determined the absolute configuration to be R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.039

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• PYRIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20150141434A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention provides compounds that are useful as sodium channel blockers. In one aspect, the invention provides compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, or diastereomers thereof, wherein R 1 , R 4 , X, G, n, p, W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , and the E ring are defined in the disclosure. In certain embodiments, the invention provides compounds of Formulae II-XIII as set forth supra. The invention also provides the use of compounds of any of the above discussed formulae to treat a disorder responsive to blockade of sodium channels. In one embodiment, Compounds of the Invention are useful for treating pain.

  本发明提供了一种用作钠通道阻断剂的化合物。在一方面，本发明提供了公式I的化合物： 或其药用可接受的盐、溶剂化物、水合物或对映异构体，其中R1、R4、X、G、n、p、W1、W2、W3、W4和E环在公开中定义。在某些实施例中，本发明提供了上述公式II-XIII的化合物。本发明还提供了使用上述任何讨论公式的化合物来治疗对钠通道阻断有反应的疾病。在一个实施例中，发明化合物用于治疗疼痛。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012116279A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are certain methods useful in the treatment of pain comprising administering a compound of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor.

  提供了一些在治疗疼痛方面有用的方法，包括给予化合物Ia的复方及其药物组合物，以调节大麻素CB2受体的活性。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。