(3R,3aS,5R,5aS,8R,10aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-5-hydroxy-3a-methyl-3a,4,5,5a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(3H)-one | 1287695-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R,3aS,5R,5aS,8R,10aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-5-hydroxy-3a-methyl-3a,4,5,5a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(3H)-one
• 英文别名: (1R,5R,6S,8R,9S,12R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-8-hydroxy-6-methyl-15-oxatetracyclo[10.2.1.01,9.02,6]pentadeca-2,13-dien-10-one
• CAS: 1287695-78-6
• 化学式: C₄₁H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 687.08
• InChiKey: PTBQPDQKONNAHW-FXXCVQKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5R,5aS,8R,10aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-5-hydroxy-3a-methyl-3a,4,5,5a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(3H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 四(三苯基膦)钯 、 Crabtree's catalyst 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.25h， 生成 (3S,3aR,6R,6aR,7R,10aS,12aS,12bR)-3-(isoquinolin-7-yl)-3a-methyl-6-triethylsiloxy-1,2,3,3a,4,6,6a,7,8,9,10,11,12,12b-tetradecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cortistatins A和J的正式全合成

  摘要：

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502890
• 作为产物：
  描述：

  (((1R,2S)-2-allyl-3-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-2-methyl- cyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 奎宁胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 过氧化氢异丙苯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,3aS,5R,5aS,8R,10aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-5-hydroxy-3a-methyl-3a,4,5,5a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j