(((1R,2S)-2-allyl-3-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-2-methyl- cyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1287695-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (((1R,2S)-2-allyl-3-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-2-methyl- cyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (((1R,2S)-2-allyl-3-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-2-methyl-cyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1287695-73-1
• 化学式: C₃₉H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 629.043
• InChiKey: FUJZZYNAOQAPIK-VWMWMKPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1R,2S)-2-allyl-3-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-2-methyl- cyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 奎宁胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 过氧化氢异丙苯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,3aS,8R,10aS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-3a-methyl-3a,4,7,8-tetrahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]-inden-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-(furan-2-yl)butoxy)diphenylsilane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (((1R,2S)-2-allyl-3-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-2-methyl- cyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Cortistatins A and J
  作者：Liping Kuang、Lok Lok Liu、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201502890

  日期：2015.10.5

  An efficient formal total synthesis of (+) cortistatins A and J has been accomplished, by exploiting a highly diastereoselective intramolecular [4+3] cycloaddition of epoxy enolsilanes as the key reaction to construct rings B and C of the cortistatins in one step.

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。