O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-methoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate | 131265-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-methoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 131265-40-2
• 化学式: C₂₁H₃₁N₇O₄SSi
• 分子量: 505.673
• InChiKey: WVEZAUAAPBSKOH-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  124.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-methoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2',3'-Dideoxy-8-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-Butyldimethylsilyl-8-methoxy-2',3'-O-thiocarbonyladenosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-methoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066

文献信息

• BUENGER, GREG S.;NAIR, VASU, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 962-966
  作者：BUENGER, GREG S.、NAIR, VASU

  DOI：——

  日期：——