(6-oxo-(4ar,11bc)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4c-yl)-acetic acid | 36066-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-oxo-(4ar,11bc)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4c-yl)-acetic acid
• 英文别名: (6-oxo-(4ar,11bc)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4c-yl)-acetic acid
• CAS: 36066-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: MMKVQZMXSOWGIT-UTEYVOQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-oxo-(4ar,11bc)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4c-yl)-acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 rac-9,10-methanediyldioxy-(16β)-galanthane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  生物碱煤碱衍生的δ-二十二烷的合成

  摘要：

  由甲基1,2，t -4a，t -9a-四氢-6,7-亚甲基二氧基-9合成了δ-Lycorane（IV），芳基科的生物碱的骨架的四种可能的立体异构体之一，包括lycorine和caranine -氧芴-r -1-羧酸酯（V）。用碱及其氢化产物的处理，得到差向异构甲基1,2,3,4，Ç -4a，Ç -9a六氢-6,7-亚甲基-9- oxofluorene- - [R -羧酸叔丁酯（VII），从中1，制备2,3,4，c -4a，c -9a-六氢-r -1-羟甲基-6,7-亚甲基二氧基芴-9-一（IX）。施米特与芴酮的反应得到1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b-八氢-r -4-羟甲基-8,9-亚甲基二氧吩-蒽啶-6-（X），将其转化为1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b -八氢-8,9-亚甲基二氧基-6-氧菲基吡啶-r -4-基乙腈（XIII）。腈水解后环化，得到2,3，r

  DOI：

  10.1039/p19720000588
• 作为产物：
  描述：

  4c-hydroxymethyl-(4ar,11bc)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6-oxo-(4ar,11bc)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4c-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  生物碱煤碱衍生的δ-二十二烷的合成

  摘要：

  由甲基1,2，t -4a，t -9a-四氢-6,7-亚甲基二氧基-9合成了δ-Lycorane（IV），芳基科的生物碱的骨架的四种可能的立体异构体之一，包括lycorine和caranine -氧芴-r -1-羧酸酯（V）。用碱及其氢化产物的处理，得到差向异构甲基1,2,3,4，Ç -4a，Ç -9a六氢-6,7-亚甲基-9- oxofluorene- - [R -羧酸叔丁酯（VII），从中1，制备2,3,4，c -4a，c -9a-六氢-r -1-羟甲基-6,7-亚甲基二氧基芴-9-一（IX）。施米特与芴酮的反应得到1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b-八氢-r -4-羟甲基-8,9-亚甲基二氧吩-蒽啶-6-（X），将其转化为1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b -八氢-8,9-亚甲基二氧基-6-氧菲基吡啶-r -4-基乙腈（XIII）。腈水解后环化，得到2,3，r

  DOI：

  10.1039/p19720000588