4c-(trichloroacetoxy-methyl)-(4ar,11bc)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one | 36066-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4c-(trichloroacetoxy-methyl)-(4ar,11bc)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 英文别名: 4c-(trichloroacetoxy-methyl)-(4ar,11bc)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 36066-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₃NO₅
• 分子量: 420.677
• InChiKey: RUXDMVHHGNEQBO-FZNYLWTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4c-(trichloroacetoxy-methyl)-(4ar,11bc)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4c-hydroxymethyl-(4ar,11bc)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱煤碱衍生的δ-二十二烷的合成

  摘要：

  由甲基1,2，t -4a，t -9a-四氢-6,7-亚甲基二氧基-9合成了δ-Lycorane（IV），芳基科的生物碱的骨架的四种可能的立体异构体之一，包括lycorine和caranine -氧芴-r -1-羧酸酯（V）。用碱及其氢化产物的处理，得到差向异构甲基1,2,3,4，Ç -4a，Ç -9a六氢-6,7-亚甲基-9- oxofluorene- - [R -羧酸叔丁酯（VII），从中1，制备2,3,4，c -4a，c -9a-六氢-r -1-羟甲基-6,7-亚甲基二氧基芴-9-一（IX）。施米特与芴酮的反应得到1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b-八氢-r -4-羟甲基-8,9-亚甲基二氧吩-蒽啶-6-（X），将其转化为1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b -八氢-8,9-亚甲基二氧基-6-氧菲基吡啶-r -4-基乙腈（XIII）。腈水解后环化，得到2,3，r

  DOI：

  10.1039/p19720000588
• 作为产物：
  描述：

  8c-hydroxymethyl-(4br,8ac)-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-fluoreno[2,3-d][1,3]dioxol-9-one 、 三氯乙酸 在 sodium azide 作用下， 生成 4c-(trichloroacetoxy-methyl)-(4ar,11bc)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱煤碱衍生的δ-二十二烷的合成

  摘要：

  由甲基1,2，t -4a，t -9a-四氢-6,7-亚甲基二氧基-9合成了δ-Lycorane（IV），芳基科的生物碱的骨架的四种可能的立体异构体之一，包括lycorine和caranine -氧芴-r -1-羧酸酯（V）。用碱及其氢化产物的处理，得到差向异构甲基1,2,3,4，Ç -4a，Ç -9a六氢-6,7-亚甲基-9- oxofluorene- - [R -羧酸叔丁酯（VII），从中1，制备2,3,4，c -4a，c -9a-六氢-r -1-羟甲基-6,7-亚甲基二氧基芴-9-一（IX）。施米特与芴酮的反应得到1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b-八氢-r -4-羟甲基-8,9-亚甲基二氧吩-蒽啶-6-（X），将其转化为1,2,3,4，c -4a，5,6，c -10b -八氢-8,9-亚甲基二氧基-6-氧菲基吡啶-r -4-基乙腈（XIII）。腈水解后环化，得到2,3，r

  DOI：

  10.1039/p19720000588