(8aS)-1,1-di(p-tolyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfonyl]-1H-2-benzothin | 256507-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8aS)-1,1-di(p-tolyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfonyl]-1H-2-benzothin
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[(8aS)-1,1-bis(4-methylphenyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroisothiochromen-4-yl]sulfonylmethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 256507-91-2
• 化学式: C₃₃H₄₂O₃S₂
• 分子量: 550.827
• InChiKey: MCWVIADOSFUNPS-WJDOUZETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS)-1,1-di(p-tolyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfonyl]-1H-2-benzothin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8aS)-1,1-di(p-tolyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfonyl]-1H-2-benzothin 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的亚硫酰基硫吡喃和烷基亚磺酰基丁基-1,3-二烯的相关化合物

  摘要：

  （R S）-1- {1-[（[1 S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]乙烯基}环己烯1和（R S，E）-3-[（1 S）-异冰片醇）的未催化和LiClO 4催化的环加成反应带有二（对甲苯基）-和二（对茴香基）-硫酮3和4的-10-亚磺酰基] -1-甲氧基丁-1,3-二烯2具有完全的区域选择性。在1与3或4的环加成中观察到缺乏面部非对映选择性似乎是二烯和亲二烯体的空间特征的结果，它们在过渡态下使得由烷基亚磺酰基作为手性助剂的存在引起的拓扑分化没有影响。在LiClO 4催化的反应中，未观察到非对映选择性的显着改善，但是所得的对映纯环加合物易于通过柱色谱法分离并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00410-3
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-{1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]vinyl}cyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8aS)-1,1-di(p-tolyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfonyl]-1H-2-benzothin
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的亚硫酰基硫吡喃和烷基亚磺酰基丁基-1,3-二烯的相关化合物

  摘要：

  （R S）-1- {1-[（[1 S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]乙烯基}环己烯1和（R S，E）-3-[（1 S）-异冰片醇）的未催化和LiClO 4催化的环加成反应带有二（对甲苯基）-和二（对茴香基）-硫酮3和4的-10-亚磺酰基] -1-甲氧基丁-1,3-二烯2具有完全的区域选择性。在1与3或4的环加成中观察到缺乏面部非对映选择性似乎是二烯和亲二烯体的空间特征的结果，它们在过渡态下使得由烷基亚磺酰基作为手性助剂的存在引起的拓扑分化没有影响。在LiClO 4催化的反应中，未观察到非对映选择性的显着改善，但是所得的对映纯环加合物易于通过柱色谱法分离并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00410-3