(R_S)-{1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]vinyl}cyclohexene | 143771-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R_S)-{1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]vinyl}cyclohexene
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[(R)-1-(cyclohexen-1-yl)ethenylsulfinyl]methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 143771-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: HEPGINNPCZJYJM-BZSOYRFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-{1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]vinyl}cyclohexene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到乙酰基环已烯
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the behaviour of α,β-unsaturated sulfoxides in the presence of trimethylsilyl iodide

  摘要：

  A mild, efficient and seemingly general method for converting alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds by means of trimethylsilyl iodide (TMSI) is described. Experiments on different substrates and trimethylsilyl halides lead to the conclusion that the oxidation state of the sulfur atom, on one hand, and halogen kind in TMSX on the other, assume a determining role in the progression of the reaction. The ease of experimental procedure, the possibility of H-1 NMR monitoring, and good yields of final products constitute advantages of the TMSI-promoted conversion of alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01365-0
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]propanenitrile 反应 3.5h， 以66%的产率得到(R_S)-{1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]vinyl}cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Homochiral 1-methoxy-3-sulfinyl-1,3-butadienes derived from 10-mercaptoisoborneol

  摘要：

  Simple syntheses of homochiral (Z)- and (E)-1-methoxy-3-alkylsulfinyl-1,3-butadienes were provided by the cycloaddition of (IS)-d-isobornyl-10-sulfenic acid to (Z)- and (E)-1-methoxybut-1-en-3-yne. Asymmetric induction pertained for such cycloadditions, which also provided homochiral dienes from 1-ethynylcyclohex-1-ene.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80505-4

文献信息

• Enantiopure sulfinylthiopyrans and related compounds from alkylsulfinylbuta-1,3-dienes
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Bianca F. Bonini、Placido Giannetto、Francesco Nicolò

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00410-3

  日期：1999.10

  Uncatalyzed and LiClO4 catalyzed cycloadditions of (RS)-1-1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]vinyl}cyclohexene 1 and (RS,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene 2 with di(p-tolyl)- and di(p-anisyl)-thioketones 3 and 4 occur with complete regioselectivity. The lack of facial diastereoselectivity, observed in the cycloadditions of 1 with 3 or 4, appears to be a consequence of the sterical

  （R S）-1- 1-[（[1 S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]乙烯基}环己烯1和（R S，E）-3-[（1 S）-异冰片醇）的未催化和LiClO 4催化的环加成反应带有二（对甲苯基）-和二（对茴香基）-硫酮3和4的-10-亚磺酰基] -1-甲氧基丁-1,3-二烯2具有完全的区域选择性。在1与3或4的环加成中观察到缺乏面部非对映选择性似乎是二烯和亲二烯体的空间特征的结果，它们在过渡态下使得由烷基亚磺酰基作为手性助剂的存在引起的拓扑分化没有影响。在LiClO 4催化的反应中，未观察到非对映选择性的显着改善，但是所得的对映纯环加合物易于通过柱色谱法分离并以高收率分离。
• Diels–Alder reactions of enantiopure [(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]- and [(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]vinylcyclohexenes with maleimides
  作者：Maria C Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto、Francesco Nicolò、Simona Rizzo

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00409-7

  日期：1999.10

  diastereoselectivity is observed in LiClO4 catalyzed cycloadditions of (RS)-1-1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]- and (SS)-1-1-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]vinyl}cyclohexenes 4 and 5, respectively. The Diels–Alder reactivity of 5 and (SS,E)-1-2-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]vinyl}cyclohexene 7, with the chiral auxiliary being in a different position with respect to the diene moiety, is also compared, and the

  对映体纯的[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]-和[（1S - exo）-2-冰片烷基亚磺酰基]乙烯基环己烯与N-苯基马来酰亚胺的未催化环加成反应具有良好的非对映选择性，受硫构型控制，即使立体选择的程度似乎受直接连接至亚砜部分的萜烯残基的结构特征的影响。完整内非对映选择性在观察到的LiClO 4个催化的（环加成ř小号）-1- 1 - [（1-小号）-isoborneol -10-亚硫酰基] -和（小号小号）-1- 1 - [（1 S- exo）-2-冰片烷基亚磺酰基]乙烯基}环己烯4和5。5和（S S，E）-1- 2-[（1 S-exo）-2-冰片亚砜基]乙烯基}环己烯7的Diels-Alder反应性，手性助剂相对于还比较了二烯部分，并且获得的结果证实1-亚磺酰基二烯的反应性低于2-亚磺酰基二烯的反应性。还进行了SnCl 4催化的7与N-甲基马来酰亚胺的环加成反应。