(3aS,5aR,6R,8S,9R,10aR)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,10,10a-decahydro-8-hydroxy-6-methoxy-3a,5a-dimethyl-1-(1-methylethyl)-6,9-epoxycyclohept[e]inden-2(3H)-one | 946435-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aR,6R,8S,9R,10aR)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,10,10a-decahydro-8-hydroxy-6-methoxy-3a,5a-dimethyl-1-(1-methylethyl)-6,9-epoxycyclohept[e]inden-2(3H)-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,10R,12R,13S)-13-hydroxy-1-methoxy-2,5-dimethyl-8-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.05,9]pentadec-8-en-7-one
• CAS: 946435-67-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: VKOOVLPFPAYPLI-QMYCLAAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,6R,8S,9R,10aR)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,10,10a-decahydro-8-hydroxy-6-methoxy-3a,5a-dimethyl-1-(1-methylethyl)-6,9-epoxycyclohept[e]inden-2(3H)-one 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5aR,6R,8S,9R,10aR)-3,3a,4,5,5a,6,7,9,10,10a-decahydro-6-methoxy-3a,5a-dimethyl-1-(1-methylethyl)-6,9-epoxycyclohept[e]indene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,5aS,8S,9aS)-8-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-3a,5a,6-trimethyl-2H-benz[e]inden-2-one 在 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 oil scarlet 、 Amberlyst(R) 15 、 水 、 氢气 、 碘 、 臭氧 、 barium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 (3aS,5aR,6R,8S,9R,10aR)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,10,10a-decahydro-8-hydroxy-6-methoxy-3a,5a-dimethyl-1-(1-methylethyl)-6,9-epoxycyclohept[e]inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z