9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one | 264870-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one
• 英文别名: 2,12,18-Triazapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1,3,5,7,9(21),10,12,14(19),15,17-decaen-20-one
• CAS: 264870-16-8
• 化学式: C₁₈H₉N₃O
• 分子量: 283.289
• InChiKey: JZQBQOIAVJSNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one 在 sodium azide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Amino-2,12,18-triazapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14(19),15,17-decaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和相关化合物的异构体的合成及其体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  海洋生物碱阿西地敏（9H-quino [4,3,2-de] [1，的异构体（9H-quino [4,3,2-de] [1,7]菲咯啉-9-one）（2）由1，4-二甲氧基one啶（10）以六步合成10]菲咯啉-9-一）（1），总产率为12％。制备了不同的相关化合物，并以六种不同的浓度在体外在12种不同的组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）的人类癌细胞系中进行了测试。几乎所有化合物都表现出微摩尔级的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00483-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 copper(I) oxide 、 PPA 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酸酐 、 铜 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和相关化合物的异构体的合成及其体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  海洋生物碱阿西地敏（9H-quino [4,3,2-de] [1，的异构体（9H-quino [4,3,2-de] [1,7]菲咯啉-9-one）（2）由1，4-二甲氧基one啶（10）以六步合成10]菲咯啉-9-一）（1），总产率为12％。制备了不同的相关化合物，并以六种不同的浓度在体外在12种不同的组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）的人类癌细胞系中进行了测试。几乎所有化合物都表现出微摩尔级的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00483-8

文献信息

• Synthesis of Ascididemine and an Isomer
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A. Joule、José Luis Fernández-Puentes

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

  日期：2000.3

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) and an isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one) (4) have been synthesized starting from 1,4-dimethoxyacridone (7). The acridone was converted into 1,4-dimethoxy-9-ethynylacridine (11) by a triflate coupling. The ethynylacridine was converted in one-pot into 3H-6-methoxypyrido[2,3,4-kl]acridine (15) by reaction with sodium diformylamide;

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。
• DERIVES D'ASCIDIDEMINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202992A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• [EN] ASCIDIDEMIN DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] DERIVES D'ASCIDIDEMINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2001012631A2

  公开（公告）日：2001-02-22

  La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés de formules (I) et (Ia), dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possèdent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.
• Synthesis and in vitro antitumor activity of an isomer of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin and related compounds
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Joumaa Merza、Jean Bastide、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00483-8

  日期：2003.10

  The isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-9-one) (2) of the marine alkaloid ascididemin (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-9-one) (1) has been synthesized in six steps from 1,4-dimethoxyacridine (10) with an overall yield of 12%. Different related compounds were prepared and tested in vitro at six different concentrations on 12 different human cancer cell lines of various histopathological

  海洋生物碱阿西地敏（9H-quino [4,3,2-de] [1，的异构体（9H-quino [4,3,2-de] [1,7]菲咯啉-9-one）（2）由1，4-二甲氧基one啶（10）以六步合成10]菲咯啉-9-一）（1），总产率为12％。制备了不同的相关化合物，并以六种不同的浓度在体外在12种不同的组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）的人类癌细胞系中进行了测试。几乎所有化合物都表现出微摩尔级的细胞毒活性。