3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propenone | 910814-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propenone
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methylphenyl)-1-[(2S,4R)-3,3,9-trimethyl-8-thiatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(9),6-dien-7-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 910814-26-5
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₂S
• 分子量: 372.916
• InChiKey: UONAOVRYGIAAAI-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-(3-chloro-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methylphenyl)-1-((3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]thiophen-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第1部分：从吡唑到噻吩

  摘要：

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。

  DOI：

  10.1021/jm4014373
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代丙基)-环丙烷乙酸甲酯 在 盐酸 、 四氯化碳 、 水 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第1部分：从吡唑到噻吩

  摘要：

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。

  DOI：

  10.1021/jm4014373

文献信息

• Novel Thiophene Derivatives as Spingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080194670A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  这项发明涉及新型噻吩衍生物，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。