2-isopropyl-6-methoxy-4-(1-methoxy-2-methyl-propyl)-7-methyl-benzofuran-5-ol | 761457-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-6-methoxy-4-(1-methoxy-2-methyl-propyl)-7-methyl-benzofuran-5-ol
• CAS: 761457-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: KUODDAMCSFDHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-6-methoxy-4-(1-methoxy-2-methyl-propyl)-7-methyl-benzofuran-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2,5-dihydroxy-2-isopropyl-4-(1-methoxy-2-methyl-propyl)-7-methyl-2H-benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogue Structures of the p-Quinone Methide Moiety of Kendomycin

  摘要：

  The synthesis of two model p-quinone methide ring systems of the antibiotic and antiosteoporotic compound kendomycin is reported. Two approaches were examined in detail, and the two-step (i) demethylation and (ii) DMDO oxidation were found to be reliable and generally applicable. Additionally, it was found that oxidation of a benzofuran by NaIO4 on silica produced a long-lived semiquinone radical.

  DOI：

  10.1021/ol048825r
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-3-methyl-phenyl)-3-methyl-butan-2-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 2-isopropyl-6-methoxy-4-(1-methoxy-2-methyl-propyl)-7-methyl-benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogue Structures of the p-Quinone Methide Moiety of Kendomycin

  摘要：

  The synthesis of two model p-quinone methide ring systems of the antibiotic and antiosteoporotic compound kendomycin is reported. Two approaches were examined in detail, and the two-step (i) demethylation and (ii) DMDO oxidation were found to be reliable and generally applicable. Additionally, it was found that oxidation of a benzofuran by NaIO4 on silica produced a long-lived semiquinone radical.

  DOI：

  10.1021/ol048825r