1-(2-isopropyl-6-methoxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-benzofuran-4-yl)-2-methylpropan-1-ol | 761457-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2-isopropyl-6-methoxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-benzofuran-4-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 761457-33-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: YPOAOHUHQMGOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropyl-6-methoxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-benzofuran-4-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogue Structures of the p-Quinone Methide Moiety of Kendomycin

  摘要：

  The synthesis of two model p-quinone methide ring systems of the antibiotic and antiosteoporotic compound kendomycin is reported. Two approaches were examined in detail, and the two-step (i) demethylation and (ii) DMDO oxidation were found to be reliable and generally applicable. Additionally, it was found that oxidation of a benzofuran by NaIO4 on silica produced a long-lived semiquinone radical.

  DOI：

  10.1021/ol048825r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-3-甲基丁烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 1-(2-isopropyl-6-methoxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-benzofuran-4-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogue Structures of the p-Quinone Methide Moiety of Kendomycin

  摘要：

  The synthesis of two model p-quinone methide ring systems of the antibiotic and antiosteoporotic compound kendomycin is reported. Two approaches were examined in detail, and the two-step (i) demethylation and (ii) DMDO oxidation were found to be reliable and generally applicable. Additionally, it was found that oxidation of a benzofuran by NaIO4 on silica produced a long-lived semiquinone radical.

  DOI：

  10.1021/ol048825r