N-(1-ethylpropyl)-perylene-3,4-dicarboxylic acid monoimide | 1554688-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-ethylpropyl)-perylene-3,4-dicarboxylic acid monoimide
• 英文别名: N-(1-ethylpropyl)perylene-3,4-dicarboximide
• CAS: 1554688-66-2
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: FTXRJJFHQQUHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethylpropyl)-perylene-3,4-dicarboxylic acid monoimide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(1'-ethylpropyl)-8-(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Boron containing perylene monoimides, a process for their production, their use as building blocks for the production of perylene monoimide derivatives, monoimide derivatives and their use in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  提供了含硼的苝单亚胺和生产含硼的苝单亚胺的方法。含硼的苝单亚胺可用作生产苝单亚胺衍生物和单亚胺衍生物的基础。含硼的苝单亚胺也可用于制备染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  US08816081B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 3-氨基戊烷 在 咪唑 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到N-(1-ethylpropyl)-perylene-3,4-dicarboxylic acid monoimide
  参考文献：
  名称：

  直接观察三甲苯二亚胺薄膜中高产单线态裂变之前的电荷转移状态

  摘要：

  有机发色团组件中的单线态激子裂变 (SF) 导致一个单线态激子 (S1) 转化为两个三线态激子 (T1)，前提是整个过程是放热的，即 E(S1) > 2E(T1)。我们报告了两种 terrylene-3,4:11,12-bis(dicarboximide) (TDI) 衍生物 1 和 2 的薄多晶薄膜中的 SF，它们结晶成两个不同的 π 堆叠结构。飞秒瞬态吸收光谱 (fsTA) 揭示了在 1 的薄膜中 190% T1 产率之前的电荷转移状态，其中 π 堆叠的 TDI 分子沿垂直于其 π 系统的轴旋转 23°。相比之下，当 TDI 分子在 2 层薄膜中沿其 NN 轴滑动堆叠时，fsTA 显示准分子形成，然后是 50% 的 T1 产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07721

文献信息

• [EN] BORON CONTAINING PERYLENE MONOIMIDES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, THEIR USE AS BUILDING BLOCKS FOR PRODUCTION OF PERYLENE MONOIMIDE DERIVATIVES, MONOIMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] MONOIMIDES DE PÉRYLÈNE CONTENANT DU BORE, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION, LEUR UTILISATION COMME ÉLÉMENTS CONSTITUTIFS DANS LA PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE MONOMIDES DE PÉRYLÈNE, DÉRIVÉS DE MONOIMIDES ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANT
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014024074A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Compounds of general formula I, II, III and IV: Formula (I) wherein the variables have the meaning given in the description, and a process for the preparation of compounds of general formula I, II, III and IV are disclosed. The use of the compounds of general formulae II, III and IV each prepared according to the abovementioned processes and of compounds of general formulae II, III and IV per se for the preparation of dye-sensitized solar cells; and such dye-sensitized solar cells per se are disclosed.

  公式I，II，III和IV的化合物：公式（I）其中变量具有说明中给出的含义，并公开了制备公式I，II，III和IV的化合物的过程。根据上述过程制备的公式II，III和IV的化合物以及公式II，III和IV的化合物本身的使用，用于制备染料敏化太阳能电池；并公开了这样的染料敏化太阳能电池本身。
• Rh(III)‐Catalyzed One‐Step Synthesis of <i>ortho</i> ‐Alkynylated Perylene Imide Dyes: Optical and Electrochemical Properties of New Derivatives
  作者：Tapasi Chand、Laxmikanta Khamari、Deepak Chopra、Saptarshi Mukherjee、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.202200723

  日期：2022.8

  alkynylated perylene diimides, monoimides and alkynylated naphthalene monoimides through a Rh-catalyzed site-selective ortho-C−H alkynylation. This not only increases the step economy of the ortho-functionalization on these dyes but also provides a quick access route towards highly functionalized dyes that have potential optoelectronic applications. Additionally, we have also explored optical properties of

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。
• Rh(III)-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Amidation of Naphthalene and Perylene Monoimides
  作者：Tapasi Chand、Laxmikanta Khamari、Saptarshi Mukherjee、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01557

  日期：2023.7.7

  The direct formation of a C–N bond at the ortho-position of naphthalene monoimides (NMI) and perylene monoimides (PMI) is reported herein using dioxazolones as the amide source. This method affords direct access to ortho-amino NMI and PMI through an amidation and deprotection sequence. One-pot telescopic bay-bromination of ortho-amino PMIs was also achieved. The ortho-amidated NMIs and PMIs, accessed

  本文报道了使用二恶唑酮作为酰胺源在萘单酰亚胺 (NMI) 和苝单酰亚胺 (PMI) 的邻位直接形成 C-N 键。该方法可通过酰胺化和脱保护序列直接获取邻氨基NMI 和 PMI。还实现了邻氨基 PMI的一锅式伸缩湾溴化。通过当前方法获得的邻位酰胺化 NMI 和 PMI 与单独的 NMI 和 PMI 相比，其吸收和荧光光谱显示出显着的红移。通过在邻位掺入新戊酰胺基团，观察到量子产率和荧光寿命的改善-NMI和PMI的立场。