1-(5,6-dideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil | 94834-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-dideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2',3'-O-diacetyl-5'-deoxy-5'-C-(nitromethyl)uridine
• CAS: 94834-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₉
• 分子量: 371.304
• InChiKey: OSXYBBTUQZDUBT-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  159.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在选定位置具有酰胺作为尿苷间键的 RNA 类似物的合成和性质

  摘要：

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在

  DOI：

  10.1021/ja0360900
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-O-triacetyl-5'-C-(nitromethyl)uridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-(5,6-dideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  在选定位置具有酰胺作为尿苷间键的 RNA 类似物的合成和性质

  摘要：

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在

  DOI：

  10.1021/ja0360900

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.
  作者：YOSHIHISA MIZUNO、KIYOMI TSUCHIDA、HAJIME TAMPO

  DOI：10.1248/cpb.32.2915

  日期：——

  S-Adenosylhomocysteine analogues, 1-(5, 6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl) uracil (7a), 9-(5, 6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl) adenine (7b), 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile (15) and 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide (20) were synthesized as potential inhibitors of S-adenosylmethionine (SAM)-dependent methyltransferases and S-adenosylhomocysteine hydrolases. The chemistry developed for the preparation of these compounds should be useful in the total synthesis of the nucleoside antibiotics sinefungin and A9145C, which are potent inhibitors of certain SAM-dependent methyltransferases.

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。