(E)-(R)-7-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-8-(methoxymethylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 1421319-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(R)-7-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-8-(methoxymethylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (7R,8E)-7-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-8-(methoxymethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1421319-68-7
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₄
• 分子量: 378.484
• InChiKey: FYSYSBKFLGSOBF-WBWKYDSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氟苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 RuCl₂-(S)-SDP/(R,R)-DPEN 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 62.05h， 生成 (Z)-(R)-7-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-8-(methoxymethylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 、 (E)-(R)-7-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-8-(methoxymethylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Δ⁸-THC and (−)-Δ⁹-THC via Catalytic Asymmetric Hydrogenation and S_NAr Cyclization
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Yong Chen、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol303351y

  日期：2013.2.15

  The highly efficient asymmetric total syntheses of (−)-Δ8-tetrahydrocannabinol ((−)-Δ8-THC) (13 steps, 35%) and (−)-Δ9-tetrahydrocannabinol ((−)-Δ9-THC) (14 steps, 30%) have been developed by using ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-aryl cyclic ketones via dynamic kinetic resolution and intramolecular SNAr cyclization.

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。