2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline | 134480-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide；NSC167940；N-phenethylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 134480-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: MFYSLMUCUOKALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到二氢吲哚-1-基(喹啉-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution

  摘要：

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc51211h
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Monoamine oxidase inhibitors based on 2-, 4-, and 8-substituted quinolines
  作者：I. N. Gracheva、D. I. Ioffina、A. I. Tochilkin、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00772012

  日期：1991.3
• GRACHEVA, I. N.;IOFFINA, D. I.;TOCHILKIN, A. I.;GORKIN, V. Z., XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 18-21
  作者：GRACHEVA, I. N.、IOFFINA, D. I.、TOCHILKIN, A. I.、GORKIN, V. Z.

  DOI：——

  日期：——
• BIR DOMAIN BINDING COMPOUNDS
  申请人：Jarvis Scott

  公开号：US20100292269A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed towards an isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, or a tautomer of a pyrrolidine compound represented by Formula I: in which the substituents R 1 , R 1a , R 2 , R 2a , R 3 , A and Q are defined herein; or a prodrug, or a salt thereof, and which bind to IAP BIR domains. In particular, the compounds are useful in treating proliferative disorders such as cancer
• 1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution
  作者：Xiaohan Ye、Zhengrong He、Tonia Ahmed、Keith Weise、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c3sc51211h

  日期：——

  Selective cyclization and substitution was achieved with designated 1,2,3-triazole acid auxiliary groups under Pd catalyzed C–H activation conditions. Both sp2 and sp3 C–H bonds were effectively activated, giving the desired products in good yields. This result revealed the first successful example of exclusive substitution using 1,2,3-triazole ligands, while another triazole-containing directing group dominantly gave cyclization under identical conditions.

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。
• Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres
  作者：Tomas Gonec、Pavel Bobal、Josef Sujan、Matus Pesko、Jiahui Guo、Katarina Kralova、Lenka Pavlacka、Libor Vesely、Eva Kreckova、Jiri Kos、Aidan Coffey、Peter Kollar、Ales Imramovsky、Lukas Placek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules17010613

  日期：——

  In this study, a series of thirty-five substituted quinoline-2-carboxamides and thirty-three substituted naphthalene-2-carboxamides were prepared and characterized. They were tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed against four mycobacterial species. N-Cycloheptylquinoline-2-carboxamide, N-cyclohexylquinoline-2-carboxamide and N-(2-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide showed higher activity against M. tuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide and 2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)quinoline and 1-(2-naphthoyl)pyrrolidine expressed higher activity against M. kansasii and M. avium paratuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-benzyl-2-naphthamide was 7.5 μmol/L. For all compounds, the structure-activity relationships are discussed.

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。