二氢吲哚-1-基(喹啉-2-基)甲酮 | 785708-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 二氢吲哚-1-基(喹啉-2-基)甲酮
• 英文名称: 2,3-Dihydroindol-1-yl(quinolin-2-yl)methanone
• CAS: 785708-62-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: HAQIRGUOTPCVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢吲哚-1-基(喹啉-2-基)甲酮 在 potassium phosphate 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2-(indolin-1-yl)quinolone
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的脱羰胺化反应，通过CO挤出分子内重组片段偶联，由酰胺合成of。

  摘要：

  首次建立了由酰胺催化合成synthesis的方法。新开发的CO挤出重组工艺利用了廉价的镍（II）催化剂，并可以高效地提供相应的s。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性，从容易获得的酰胺开始，并提供了有价值的alternative合成方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201702867
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到二氢吲哚-1-基(喹啉-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution

  摘要：

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc51211h

文献信息

• 1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution
  作者：Xiaohan Ye、Zhengrong He、Tonia Ahmed、Keith Weise、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c3sc51211h

  日期：——

  Selective cyclization and substitution was achieved with designated 1,2,3-triazole acid auxiliary groups under Pd catalyzed C–H activation conditions. Both sp2 and sp3 C–H bonds were effectively activated, giving the desired products in good yields. This result revealed the first successful example of exclusive substitution using 1,2,3-triazole ligands, while another triazole-containing directing group dominantly gave cyclization under identical conditions.

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。
• Synthesis of Amidines from Amides Using a Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination through CO Extrusion Intramolecular Recombination Fragment Coupling
  作者：Xiangqian Liu、Huifeng Yue、Jiaqi Jia、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201702867

  日期：2017.9.4

  A catalytic synthesis of amidines from amides has been established for the first time. The newly developed CO extrusion recombination process takes advantage of an inexpensive nickel(II) catalyst and provides the corresponding amidines with high efficiency. The intramolecular fragment coupling shows excellent chemoselectivity, starts from readily available amides, and provides a valuable alternative

  首次建立了由酰胺催化合成synthesis的方法。新开发的CO挤出重组工艺利用了廉价的镍（II）催化剂，并可以高效地提供相应的s。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性，从容易获得的酰胺开始，并提供了有价值的alternative合成方案。