(2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate | 108666-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 108666-30-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: MNGABTAXGMCARC-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 在 palladium hydroxide - carbon ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.75h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  A practical new asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxyleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85384-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-乙基4-甲基戊-2-烯酯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  A practical new asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxyleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85384-9

文献信息

• Fluorinated Porphyrin Tweezer:  A Powerful Reporter of Absolute Configuration for <i>erythro</i> and <i>threo</i> Diols, Amino Alcohols, and Diamines
  作者：Xiaoyong Li、Marina Tanasova、Chrysoula Vasileiou、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0752639

  日期：2008.2.1

  working model suggests that the observed helicity of the porphyrin tweezer is dictated via steric differentiation experienced by the porphyrin ring bound to each chiral center. A variety of erythro and threo substrates were investigated to verify this chiroptical method. Their absolute configurations were unequivocally determined, and thus a general mnemonic is provided for the assignment of chirality

  报告了确定赤型和苏型二醇、氨基醇和二胺的绝对构型的通用且灵敏的非经验方案。通过增加金属卟啉的路易斯酸度，可以大大增强二醇与卟啉镊子系统的结合。在卟啉镊子主体和手性底物之间形成的超分子复合物表现出基于手性中心取代基的具有可预测符号的激子耦合双信号 CD 光谱。工作模型表明，观察到的卟啉镊子的螺旋度是通过与每个手性中心结合的卟啉环所经历的空间分化来决定的。研究了各种赤型和苏型底物以验证这种手性方法。他们的绝对配置是明确确定的，
• Total Synthesis of Incarnatapeptins A and B
  作者：Feipeng Han、Jie Li、Shupeng Li、Zhuo Wang、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1002/anie.202317636

  日期：2024.2.26

  Harnessing the photoredox-mediated decarboxylative 1,4-addition reaction and the unusual use of silver carbonate to promote N-acylation, the first total synthesis of incarnatapeptins A and B has been achieved, which unambiguously confirmed the structure of these natural products.

  利用光氧化还原介导的脱羧1,4-加成反应和不寻常地使用碳酸银促进N-酰化，首次实现了incarnatapeptins A和B的全合成，明确证实了这些天然产物的结构。
• Spiro asymmetric induction. 3. Synthesis of optically pure syn- or anti-.alpha.,.beta.-dihydroxy esters by the aldol condensation of chiral glycolate enolates
  作者：William H. Pearson、Minn Chang Cheng

  DOI：10.1021/jo00390a044

  日期：1987.7
• LEASSON, W. H.;CHENG, MINN-CHANG, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3176-3178
  作者：LEASSON, W. H.、CHENG, MINN-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• US9624194B2
  申请人：——

  公开号：US9624194B2

  公开（公告）日：2017-04-18