N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-prop-2-enylformamide | 886536-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-prop-2-enylformamide
• CAS: 886536-63-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: SQFXPQGCUWJHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-prop-2-enylformamide 在 甲基溴化镁 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3aR,6R)-6-propan-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基-β-硝基酰胺的立体选择性分子内1,3-偶极一氧化氮环加成反应

  摘要：

  由N-甲酰基-β-硝基酰胺实现立体选择性分子内腈氧化环加成反应（INOC），该反应是通过将烯丙基甲酰胺与硝基烯烃进行迈克尔加成反应而制得的，并以立体选择性方式获得了顺式-吡咯基异恶唑和反式-哌啶基异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.025
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 、 N-烯丙基甲酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-prop-2-enylformamide
  参考文献：
  名称：

  Formamide as an efficient nitrogen nucleophile for the Michael addition to nitroalkenes

  摘要：

  Secondary acyclic formamide serves as an efficient nucleophile to nitroalkenes to give corresponding Michael adducts in good yields. The nitro group in the adducts was useful for further heterocyclic synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.065

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Bicyclic Nitrocyclopropanes by a Radical-Anion Domino Reaction
  作者：Akio Kamimura、Ayako Kadowaki、Takayuki Yoshida、Ryota Takeuchi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1002/chem.200901920

  日期：2009.10.12

  or β‐nitroethers in a stereoselective manner (see scheme). The present procedure involves a higher‐order domino process that includes one‐electron oxidation– radical cyclization–intramolecular SN2 reaction.

  进行了新颖的一步式自由基离子环丙烷化反应，以立体选择性方式从β-硝基酰胺或β-硝基醚制备氮杂或氧杂双环[3.1.0]己烷（参见方案）。本程序涉及一个更高阶的多米诺骨牌过程，该过程包括单电子氧化-自由基环化-分子内S N 2反应。
• Formamide as an efficient nitrogen nucleophile for the Michael addition to nitroalkenes
  作者：Akio Kamimura、Ayako Kadowaki、Yoshiaki Nagata、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.065

  日期：2006.4

  Secondary acyclic formamide serves as an efficient nucleophile to nitroalkenes to give corresponding Michael adducts in good yields. The nitro group in the adducts was useful for further heterocyclic synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction of N-formyl-β-nitroamides
  作者：Ayako Kadowaki、Yoshiaki Nagata、Hidemitsu Uno、Akio Kamimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.025

  日期：2007.3

  The stereoselective intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction was achieved from N-formyl-β-nitroamides, which were prepared through the Michael addition of allylic formamides to nitroalkenes, and cis-pyrroroisoxazoles and trans-piperidinoisoxazoles were obtained in a stereoselective manner.

  由N-甲酰基-β-硝基酰胺实现立体选择性分子内腈氧化环加成反应（INOC），该反应是通过将烯丙基甲酰胺与硝基烯烃进行迈克尔加成反应而制得的，并以立体选择性方式获得了顺式-吡咯基异恶唑和反式-哌啶基异恶唑。