(E)-butyl 3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate | 1449337-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1449337-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZDKIPLATOXZZQO-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(Z)-butyl 2-(6-methyl-2-((4-nitrophenyl)imino)-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]thiazin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）的硫代酰胺化反应和化学选择性的硫代-迈克尔加成反应，从丙烯酸2-氨基芳基酯催化串联合成2-亚氨基[1,3]苯并噻嗪

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化串联方法，用于合成2-亚氨基[1,3]苯并噻嗪，方法是通过原位硫酰胺化反应和易于化学反应的分子选择性分子内硫杂-迈克尔加成反应，使易于获得的2-氨基芳基丙烯酸酯与异硫氰酸酯反应。硫脲中间体P的氮' b '选择性地触发了分子内环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.058
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对甲苯异氰酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [(p-cymene)RuCl₂]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-butyl 3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可变形瞬态定向基团辅助的 C(sp2)–H 活化：邻烯基苯胺的合成和后期功能化

  摘要：

  异氰酸芳基酯中的异氰酸酯基团在 Ru(II) 催化的邻位烯化反应中用作可转化的瞬态导向基团，生成邻烯基苯胺。在醇溶剂中，芳基异氰酸酯转化为氨基甲酸酯，从而通过o -C-H 活化引发丙烯酸酯的插入。特别是，t AmOH 起到溶剂兼瞬态引导介体的双重作用。通过 Pd(II) 催化的 C-H 官能化，使用芳基碘化物作为偶联配偶体，将邻烯基苯胺转化为氮杂香豆素，随后转化为 C-4 芳基取代的氮杂香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01626

文献信息

• On water: catalyst-free chemoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines from 2-aminophenylacrylate
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c4gc02154a

  日期：——

  A green and catalyst free atom-ecomonic straightforward tandem approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines by the reaction of 2-aminophenylacrylate 1 with isothiocyanates 2 using water as an environmental friendly solvent is described.

  描述了一种绿色且无催化剂的原子-经济直接串联方法，该方法通过使用水作为环境友好的溶剂，使2-氨基苯基丙烯酸酯1与异硫氰酸酯2反应，合成高度官能化的四氢喹唑啉。
• A Straightforward One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinazoline-2(<i>1H</i>)-thione Derivatives in Aqueous Organic Solvent
  作者：Qiuping Ding、Shujuan Yao、Qin Yang、Xiaoyan Sang、Weihua Yu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/jhet.2022

  日期：2015.3

  A novel and efficient method has been developed for the synthesis of a series of 3,4‐dihydroquinazoline‐2(1H)‐thione derivatives in aqueous organic solvent starting from 3‐(2‐aminophenyl)acrylates with isothiocyanates via a tandem intermolecular nucleophilic addition/intramolecular Michael addition reaction under mild conditions. A broad substrate scope has been demonstrated, which shows wide functional

  已经开发了一种新颖有效的方法，用于通过串联分子间亲核加成反应在水性有机溶剂中从3-（2-氨基苯基）丙烯酸酯与异硫氰酸酯开始合成一系列3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮衍生物在温和条件下的/分子内迈克尔加成反应。已经证明了广泛的底物范围，其显示出宽泛的官能团耐受性和化学专业性。方法论的效率可以使这一过程在克量级上可用。
• New simple synthesis of ring-fused 4-alkyl-4<i>H</i>-3,1-benzothiazine-2-thiones: Direct formation from carbon disulfide and (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles
  作者：Qiuping Ding、Yuqing Lin、Guangni Ding、Fumin Liao、Xiaoyan Sang、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.3762/bjoc.9.49

  日期：——

  A new simple and efficient method to construct ring-fused 4-alkyl-4H-3,1-benzothiazine-2-thione derivatives has been developed from carbon disulfide and (E)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (E)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles under mild conditions, without the need for a metal catalyst. The newly developed method tolerates a wide range of substrates in moderate to excellent yields. Moreover, this method is

  从二硫化碳和 (E)-3-(2-氨基芳基) 丙烯酸酯或 (E) -3-(2-氨基芳基)丙烯腈在温和条件下，无需金属催化剂。新开发的方法以中等至优异的产量耐受各种基材。此外，该方法优于以前的方法，易于合成反应物。