(2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol | 1236203-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol
• CAS: 1236203-01-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: RMVXPDDACVUKSP-KADHNRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到(2R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内SNAr反应的对映选择性合成（−）‐（R）‐Cordiachromene和（−）‐（R）‐Dictyochromenol

  摘要：

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200312
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内SNAr反应的对映选择性合成（−）‐（R）‐Cordiachromene和（−）‐（R）‐Dictyochromenol

  摘要：

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200312

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Chabranol
  作者：Xiaolei Wang、Jie Zheng、Qiang Chen、Huaiji Zheng、Yongping He、Juan Yang、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo101016g

  日期：2010.8.6

  A concise, biomimetic total synthesis of the unprecedented terpenoid skeleton (+)-chabraol has been accomplished via 6 steps from the chiral epoxide 7, involving an intramolecular Prins double cyclization to yield the bicyclo[2.2.1] core of the natural product as the key step. The absolute configuration of natural chabranol was also designated through the first asymmetric total synthesis.

  通过手性环氧化物7的6个步骤完成了空前的萜烯骨架（+）-甲萘酚的简洁，仿生全合成，涉及分子内Prins双环化反应，得到天然产物的双环[2.2.1]核关键步骤。天然查巴醇的绝对构型也通过第一不对称全合成来确定。
• Enantioselective Synthesis of (−)-(<i>R</i>)-Cordiachromene and (−)-(<i>R</i>)-Dictyochromenol Utilizing Intramolecular<i>S</i>_NAr Reaction
  作者：Yoshihiro Noda、Misato Yasuda

  DOI：10.1002/hlca.201200312

  日期：2012.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of chromene, (−)‐(R)‐cordiachromene (1), and (−)‐(R)‐dictyochromenol (2) has been accomplished. This convergent synthesis utilizes intramolecular SNAr reaction for the formation of chroman ring, and Seebach's method of ‘self‐reproduction of chirality’ should establish the (R)‐configuration of the C(2) side chain as key steps.

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。