1-pyridin-3-yl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone | 16795-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-3-yl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-Pyridin-3-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 16795-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: BPKUGYQIPHCDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyridin-3-yl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到pyridin-3-yl[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物的合成及抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600219
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-pyridin-3-yl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物的合成及抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600219