2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranos 3,5-dicinnamonyl 1-(4-methylbenzene)sulfonate | 1071446-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranos 3,5-dicinnamonyl 1-(4-methylbenzene)sulfonate
• 英文别名: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose-3,5-dicinnamate-1-p-toluenesulfonate；[(2R,3R)-4,4-difluoro-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(3-phenylprop-2-enoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1071446-69-9
• 化学式: C₃₀H₂₆F₂O₈S
• 分子量: 584.594
• InChiKey: JXAKUSYHORFDHQ-DXNACKCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranos 3,5-dicinnamonyl 1-(4-methylbenzene)sulfonate 、 N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  GEMCITABINE PRODUCTION PROCESS

  摘要：

  提供了一种制备吉西他滨或其盐的过程，其优选包括选择性沉淀3′，5′-二保护-N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷的β-异构体，去除保护基以产生吉西他滨，并可将吉西他滨转化为盐。优选地，3′和5′保护基相同或不同，并且3′和5′保护基中至少有一个是肉桂酰基，萘酰基，萘基甲基羰基，2-甲基苄基羰基，4-甲基苄基羰基或9-芴基甲氧羰基。还提供了一种使用搅拌法从3′，5′-二保护-N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷的异构体混合物，例如N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷-3′，5′-二酯，例如3′，5′-二肉桂酰基-N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷，使用混悬过程富集β-异构体的方法，以及将富集β-异构体的产物转化为吉西他滨或其盐的方法。

  公开号：

  US20080262215A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose 3,5-dicinnamonate 、 对甲苯磺酰氯 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranos 3,5-dicinnamonyl 1-(4-methylbenzene)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  GEMCITABINE PRODUCTION PROCESS

  摘要：

  提供了一种制备吉西他滨或其盐的过程，其优选包括选择性沉淀3′，5′-二保护-N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷的β-异构体，去除保护基以产生吉西他滨，并可将吉西他滨转化为盐。优选地，3′和5′保护基相同或不同，并且3′和5′保护基中至少有一个是肉桂酰基，萘酰基，萘基甲基羰基，2-甲基苄基羰基，4-甲基苄基羰基或9-芴基甲氧羰基。还提供了一种使用搅拌法从3′，5′-二保护-N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷的异构体混合物，例如N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷-3′，5′-二酯，例如3′，5′-二肉桂酰基-N4-三甲基硅基-2′-脱氧-2′，2′-二氟胞苷，使用混悬过程富集β-异构体的方法，以及将富集β-异构体的产物转化为吉西他滨或其盐的方法。

  公开号：

  US20080262215A1

文献信息

• An Improved Preparation Process for Gemcitabine
  作者：Xiangrui Jiang、Jianfeng Li、Rongxia Zhang、Yi Zhu、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/op800104r

  日期：2008.9.19

  An improved, cost-effective, and convenient process, using cinnamoyl as hydroxyl protective group and tosyl as the leaving group for gemcitabine (1) is described. The overall yield obtained from this newly developed process is around 10%, including two stereospecific crystallizations, and the quality of the product complies with the requirements of USP30.