methyl 1-bromo-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)-3H-chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate | 1265221-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-bromo-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)-3H-chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1265221-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₆
• 分子量: 438.275
• InChiKey: UVZSYALOVOMURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromo-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)-3H-chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 1-[3,4-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-diisopropoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.91h， 生成 methyl 1-bromo-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)-3H-chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133