benzyl 2-phenyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-quinoline-1-carboxylate | 188987-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-phenyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 188987-98-6
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₃Si
• 分子量: 513.752
• InChiKey: ZPCZNHRTJNWPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-phenyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-quinoline-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2,3-二氢-2-苯基-4(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Synthesis of Quinolone Alkaloids Based on the Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 4-Silyloxyquinolinium Triflates

  摘要：

  有机锂试剂和格里尼亚试剂区域选择性地与N保护的4-硅氧基喹啉三氟甲磺酸酯反应，产率范围从38%到93%；Cbz保护的C-2加成产物可以在单一步骤中轻松转化为相应的2取代4-喹啉酮，几乎以定量的产率得到。

  DOI：

  10.1055/s-1997-758
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧羰基-4-喹诺酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-phenyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Synthesis of Quinolone Alkaloids Based on the Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 4-Silyloxyquinolinium Triflates

  摘要：

  有机锂试剂和格里尼亚试剂区域选择性地与N保护的4-硅氧基喹啉三氟甲磺酸酯反应，产率范围从38%到93%；Cbz保护的C-2加成产物可以在单一步骤中轻松转化为相应的2取代4-喹啉酮，几乎以定量的产率得到。

  DOI：

  10.1055/s-1997-758

文献信息

• A New Two-Step Synthesis of Quinolone Alkaloids Based on the Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 4-Silyloxyquinolinium Triflates
  作者：Uwe Beifuss、Sabine Ledderhose

  DOI：10.1055/s-1997-758

  日期：1997.3

  Organolithium- as well as Grignard reagents regioselectively add to N-protected 4-silyloxyquinolinium triflates with yields ranging from 38 to 93 %; the Cbz-protected C-2 adducts are easily transformed in a single operation to give the corresponding 2-substituted 4-quinolones in nearly quantitative yields.

  有机锂试剂和格里尼亚试剂区域选择性地与N保护的4-硅氧基喹啉三氟甲磺酸酯反应，产率范围从38%到93%；Cbz保护的C-2加成产物可以在单一步骤中轻松转化为相应的2取代4-喹啉酮，几乎以定量的产率得到。