1-苄氧羰基-4-喹诺酮 | 172538-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄氧羰基-4-喹诺酮
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-4-quinolone
• 英文别名: benzyl 4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate；Benzyl 4-oxoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 172538-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: LMTXAQDJIPAFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧羰基-4-喹诺酮 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-二氢-2-苯基-4(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Synthesis of Quinolone Alkaloids Based on the Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 4-Silyloxyquinolinium Triflates

  摘要：

  有机锂试剂和格里尼亚试剂区域选择性地与N保护的4-硅氧基喹啉三氟甲磺酸酯反应，产率范围从38%到93%；Cbz保护的C-2加成产物可以在单一步骤中轻松转化为相应的2取代4-喹啉酮，几乎以定量的产率得到。

  DOI：

  10.1055/s-1997-758
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 、 环己烯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-苄氧羰基-4-喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  与2-烷基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-酮和2-烷基-4-羟基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯的共轭加成路线

  摘要：

  在CuBr · SMe2 / PPh3催化下（5/10 mol％）RMgCl（R = Me，Et，n Pr，CH = CH 2，n Bu，i Bu，n C 5 H 11，c C 6 H 11，Bn ，CH 2 Bn，n C 11 H 23）容易地（–78°C）对Cbz或Boc保护的喹啉-4（1 H）-酮进行1,4加成，从而提供2-烷基-2-3,2-二氢喹啉- 4（1 H）-1 （14例，产率54–99％）。非对称版本需要AlEt 3到Boc保护的乙基6取代的4（1 H）-喹诺酮-3-羧酸盐（6-R基团=所有卤素，n / i / t-烷基，CF 3），收率61-91％，ee 30-86％; 任何卤素，Me或CF 3均可提供最高的立体选择性（76–86％ee）。AlMe 3或Al（n C 8 H 17）3的添加在母体中的添加提供≈45和≈75％ee（6-R = H）。配体（S）‐（BINOL）P–N（CHPh

  DOI：

  10.1002/ejic.201901036

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• Direct Enantio- and Diastereoselective Vinylogous Addition of Butenolides to Chromones Catalyzed by Zn-ProPhenol
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani、Christopher A. Kalnmals、Chao-I “Joey” Hung、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/jacs.8b13367

  日期：2019.1.30

  We report the first enantio- and diastereoselective 1,4-addition of butenolides to chromones. Both α,β- and β,γ-butenolide nucleophiles are compatible with the Zn-ProPhenol catalyst, and preactivation as the siloxyfurans is not required. The scope of electrophiles includes a variety of substituted chromones, as well as a thiochromone and a quinolone, and the resulting vinylogous addition products are

  我们报告了第一个对映选择性和非对映选择性 1,4-丁烯内酯添加到色酮。α,β- 和 β,γ-丁烯内酯亲核试剂都与 Zn-ProPhenol 催化剂相容，不需要像甲硅烷氧基呋喃那样进行预活化。亲电试剂的范围包括各种取代的色酮，以及硫色酮和喹诺酮，所得的乙烯基加成产物以良好的产率（31 至 98%）、非对映（3:1 至 >30:1）和对映选择性（90:10 到 99:1 er）。这些迈克尔加合物允许快速访问几种天然产物类似物，并且也可以很容易地转化为各种其他有趣的支架。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones by Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylzinc Reagents in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Ryo Shintani、Takafumi Yamagami、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol052257d

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The first catalytic asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones has been developed by way of a rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylzinc reagents to 4-quinolones. These 1,4-adducts can be obtained with high enantioselectivity by the use of (R)-binap as a ligand, and high yields are realized by conducting the reactions in the presence of chlorotrimethylsilane.

  [反应：见正文]通过芳基锌试剂在4-喹诺酮类化合物上铑催化的1,4-加成反应，已开发出第一个催化不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。这些（1，4-加合物）可以通过使用（R）-binap作为配体来高对映选择性地得到，通过在氯代三甲基硅烷的存在下进行反应，可以实现高收率。
• 2-Aminobuta-1,3-dienes as annulation reagents for 4-quinolones and benzothiopyran-4-ones: an attractive route for the highly diastereoselective synthesis of acridine- and thioxanthene-derivatives
  作者：Uwe Beifuss、Michael Taraschewski

  DOI：10.1039/a704289b

  日期：——

  Enamines regioselectively add to the CN+-bond of 4-silyloxyquinolinium triflates with high yields, and the BF3·Et2O mediated annulations of 4-quinolones with 2-aminobuta-1,3-dienes proceed with high diastereoselectivity to give substituted 1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-3,9-dione derivatives; 4-silyloxy-1-benzothiopyrylium triflates and benzothiopyran-4-ones behave analogously.

  烯胺能以高产率选择性地添加到 4-硅氧基喹啉鎓三氯酸盐的 CN+ 键上，BF3-Et2O 介导的 4-喹啉酮与 2-氨基丁-1,3-二烯的环化反应以高非对映选择性进行，从而得到取代的 1,2,3,4,4a,9,9a,10-八氢吖啶-3,9-二酮衍生物；4-silyloxy-1-benzothiopyrylium triflates 和苯并硫吡喃-4-酮的表现类似。