2-(5-bromo-pentyl)-2-ethyl-[1,3]dioxolane | 34956-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-bromo-pentyl)-2-ethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-(5-Bromopentyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 34956-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: KIWSUVDZJFFEGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-pentyl)-2-ethyl-[1,3]dioxolane 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 、 10percent Pd/C 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (12RS)-hydroxy-(6S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-(3S)-[(1S)-methylpropyl]-(9S)-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetraazacyclohexadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Apicidin A的生物活性拟肽合成中的环封闭复分解。

  摘要：

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600421
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基环己醇 在 溴 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(5-bromo-pentyl)-2-ethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  生物重要 (S)-2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) 和同系物的高效合成

  摘要：

  使用 Schollkopf 手性助剂已经实现了对生物学上重要的 (S)-2-amino-8-oxodecanoic 酯及其同系物的有效和实用的不对称合成。适当的烷基溴和 LDA 之间形成碳-碳键，生成 Schollkopf 辅助剂的阴离子，然后水解以高产率和高选择性提供所需的长链酮氨基酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41073

文献信息

• Heterocycle Derivatives As Histone Deacetylase (Hdac) Inhibitors
  申请人：Attenni Barbara

  公开号：US20090048228A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof, which are inhibitors of histone deacetylase (HDAC). The compounds of the present invention are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Further, the compounds of the present invention are useful for treating neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases.

  本发明涉及以下式I的化合物：或其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。此外，本发明的化合物还可用于治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020096916A3

  公开（公告）日：2020-08-13
• Montero, Ana; Beierle, John M.; Olsen, Christian A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3033 - 3041
  作者：Montero, Ana、Beierle, John M.、Olsen, Christian A.、Ghadiri, M. Reza

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1828171A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3876928A2

  公开（公告）日：2021-09-15