(R,S)-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(3',3'-azobutyl)pyrazine | 1002754-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(3',3'-azobutyl)pyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 1002754-73-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ZNCNEJNEHWGVOV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(3',3'-azobutyl)pyrazine 、 二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到Boc-(S)-photo-methionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸结胰蛋白酶抑制剂蛋白的光敏类似物的合成。

  摘要：

  我们描述了通过两种新的合成途径制备一种最近描述的光敏氨基酸类似物（photoMethionine），其中一种是柔性的和对映体特异性的，以及使用固相结合将photoMethionine结合到一个确定的和功能活性的蛋白质中的定点化学结合相肽合成和现代化学连接方法学。通过化学合成用这种氨基酸类似物对蛋白质进行位点特异性标记，为光亲和性交联研究提供了有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ol702461z
• 作为产物：
  描述：

  甲基-双吖丙啶-碘 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到(R,S)-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(3',3'-azobutyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸结胰蛋白酶抑制剂蛋白的光敏类似物的合成。

  摘要：

  我们描述了通过两种新的合成途径制备一种最近描述的光敏氨基酸类似物（photoMethionine），其中一种是柔性的和对映体特异性的，以及使用固相结合将photoMethionine结合到一个确定的和功能活性的蛋白质中的定点化学结合相肽合成和现代化学连接方法学。通过化学合成用这种氨基酸类似物对蛋白质进行位点特异性标记，为光亲和性交联研究提供了有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ol702461z

文献信息

• Synthesis of Photoactive Analogues of a Cystine Knot Trypsin Inhibitor Protein
  作者：Thomas Durek、Junliang Zhang、Chuan He、Kent

  DOI：10.1021/ol702461z

  日期：2007.12.1

  enantiospecific, and the site-specific chemical incorporation of photoMethionine into a defined and functionally active protein using a combination of solid-phase peptide synthesis and modern chemical ligation methodology. Site-specific labeling of proteins with this amino acid analogue through chemical synthesis provides valuable probes for photoaffinity cross-linking studies.

  我们描述了通过两种新的合成途径制备一种最近描述的光敏氨基酸类似物（photoMethionine），其中一种是柔性的和对映体特异性的，以及使用固相结合将photoMethionine结合到一个确定的和功能活性的蛋白质中的定点化学结合相肽合成和现代化学连接方法学。通过化学合成用这种氨基酸类似物对蛋白质进行位点特异性标记，为光亲和性交联研究提供了有价值的探针。